149058. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzofenon-szulfonamidok előállítására

Megjelent: 1962. február 28. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •*""!> SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.058. SZÁM 12. o. lí—18. OSZTÁLY — GE—305. ALAPSZÁM Eljárás új benzofenon-szulfonamidok előállítására J. R. Geigy A.-G. cég, Basel (Svájc), mint a feltalálók: Dr. Graf Wilfried vegyész, Binningen (Basel m.), dr. Schmid Erich vegyész, Basel és dr. Stoll Willy vegyész, Basel jogutódja A bejelentés napja: 1959. március 28. . A jelen találmány eljárás új értékes gyógyszerészeti tulajdonságú benzofenon-szulfonaniidok előállítására. Váratlanul azt találtuk, hogy v - v általános képletű benzofenon-szulfonamidok kiváló vizelethajtó (diuretikus) hatásúak — mely képletben Rí halogénatom, aminoesoport vagy rövid szénláncú alkil- vagy alkoxicsoport, R2

hidrogén, balogénatoim, rövid szénláncú alkilvagy alkoxicsoport, karboxil-, karbalkoxi-, karboxi-alkoxi- vagy karmabil-alkoxicsoport, szulfamilcsoport, egy vagy két rövid szénláncú alkil-, alkenil-, hidroxialkil- vagy polimetilénmaradékkal vagy a 3-oxapentilén-(l,5)~maradékkal helyettesített szulfamil- vagy karbamil-alkoxi-csoport, vagy két rövid szénláncú alkil-, alkenil- vagy hidroxi-alkilmaradékkal helyettesített karbamilcsoport, R3 hidrogén, halogénatom, amino-, alkanoilamino-, nitro- vagy hidroxilcsoport, rövid szénláncú alkil- vagy alkoxicsoport, karboxil-, karbalkoxi-, karbamil- vagy karmabil-alkoxicsoport, szulfamilcsoport, vagy egy, vagy két rövid szénláncú alkil-, alkenil-, hidroxilalkil- vagy polimetilénmaradékkal vagy a 3-oxapentilén-(l,5)maradékkal helyettesi tettj szulfarnil-, karbamilvagy karmabil-alkoxi-csoport, vagy karboxi-alkoxicsoport, rnimellett az R3 a ketocsoportböz viszonyítva csak méta- vagy para-helyzetben lehet, és R4 hidrogén, halogénatom vagy rövid szénláncú alkil- vagy alkoxicsoport. Emellett a kivált ionok kölcsönös viszonya némely gyógyászati célra igen kedvező, amennyiben pl. a káliumkiválás a nátriumkiválással összehasonlítva aránylag csekély, részint pedig a nagyfokú nátriumkiválás mellett jelentősen megnövekszik a klór- és vízikiválás is. A fent meghatározott vegyületek részben mint közbenső termékek is alkalmasak további vizeiéthaj tó anyagok előállítására. A fenti vegyületek olyképpen állíthatók elő, hogy ^"-^C ^ 2 általános képletű benzofenon-szulfonsav-szárimazékokat ammóniával. reakcióba hozunk — mely képletben X klór, bróm vagy alkoxicsoport, és R'2 az R2

-re megadott meghatározás szerinti maradék, vagy klór- vagy brómszulfonilmaradék. Rí, R3 és R4 pedig a fenti jelentésűek. A II általános képletű kiindulási anyagok különböző, magukban ismert módszerekkel nyerhetők. Ezeknek az anyagoknak előállítására a 3-halogénszulfonilcsoportot a 4-helyzetben helyettesített benzofenonokba különféleképpen vihetjük be: pl. szulfonálással, úgyhogy a nyert szulfonsavat alkalmas ásvany-halogeniddai reakcióba hozzuk, mégpedig közvetlenül reagáltatjuk klórszulfonsavval; vagy nitrálással, a nitrocsoport redukálásával, a nyert aminoesoport diazotálásával és a diazóniumhalogenidnak kéndioxidos felbontásával,