148743. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-klór-N-(alfa-alkoxi-alkil)-anilin-4, 6-diszulfonsav-amidok és ezekből 6-klór-benzo-dihidro-thiadiazin-1, 1-dioxidok előállítására
Megjelent: 1961. december 31. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 148.743. SZÄM 12 q. 1—13. OSZTÁLY — KO—1367. ALAPSZÁM Eljárás 3-klór-N-(ar -alkoxi-alkil)-anilin-4,6-diszulfonsavamidok és ezekből 6-klór-benzo-dihidro-thiadiazin-l,l-dioxidok előállítására Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti termékek gyára, Budapest Feltalálók: König Rezső vegyészmérnök, Budapesten és dr. Földi Zoltán vegyészmérnök Budapesten A bejelentés napja: 1959. február 19. Azt találtuk, hogy a S-klór-N-^alkoxi-alkil)-anilin-4,6-diszulfo!narnidok egyrészt maguk is értékes gyógyhatású termékek, másrészt pedig.egyes reprezentánsaik ismert — értékes gyógyhatású — termékké pl. benzo-dihidro-tiadiazin-l,l-dioxid származékokká alakíthatók át. Találmányunk szerinti termékek általános képletét az alamtiakbain adjuk rneg: Cl ^NOpS NH-CHR V S02 N^ R3 amely képletben R, R2 , R 3 hidrogént, vagy valamely 1—5 szénszámú alkil-csoportot jelent, R1 pedig alkil-csoportot. Eljárásunk abból áll, hogy az alanti általános kéfjletű «XX yo.s V NH^A SOé Y vegyületet — mely képletbein A hidrogént, vagy ORj I — CHR csoportot jelent, Y pedig klórt, vagy OR1 — N <( csoportot jelent — XCH — R vegyü\R3 létből, vagy NH \ aminból álló reakciótárs \R3 csoport egyikével hozzuk reakcióba, mégpedig olyan párosításban, hogy ha Y klórt és A a OR1 • CH• R csoportot jelenti, akkor a másik reakciótárs HN /W ha pedig Y N /R2 csoportot, \R3 \R3 A pedig hidrogént jelent, akkor a másik reakeió-OR1 társ az XCH — R vegyület, mindezen képletekben X halogén atomot, R, R2, R 3 hidrogént, vagy valamely 1—6 szénszámú alkil csoportot, R1 pedig alkil-osoportot jelent. Eljárásunk egyik változatában az alanti általános képletű vegyületet m~cm Cl 02 S ^^ ^>S02 Cl /R2 ^*~r HN / vegyülettel hozzuk reakcióba, mely \R3 képletekben R, R1 , R 2 és R 3 jelentése a már megadott A fenti típusú benzotaulfonsavklorid származékok tudomásunk szerint az irodalomban eddig nem voltak ismeretesek. Előállításuk módját a 148.107 lajstromszámú szabadalom ismerteti. Fenti eljárásunk egyik előnyös foganatosítási módja az, hogy 3-klór-N-alkoxÍ!me, til-aniliin-4,.6-di-Rzulfonsavkloridot vetjük alá ammónia, vagy valamely mono- vagy esetleg dialkil-amin behatásának. Előbbi eljárás egyik előnyös foganatosítása az, amidőn a 3-klór-N"-metoxii-metil-anilin-4,6--diszulfonsavkloridot^'Vetjük alá ammonia behatásának. Az ammonia behatását célszerűen végezhetjük alkoholos oldatban. A reakció hőfoka tág határokon belül variálható; célszerűnek találtuk a reakció kezdetén 0 C° körüli, vagy szobahőfok körüli hőmérsékletet alkalmazni, majd a reakció befej e-
