148454. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-/2'klór-4'-amino-benzoil-/4-benzil-piperazin előállítására
Megjelent: 1961. október 31. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 148.454. SZÁM 12. p. 6—10. OSZTÁLY — ŰI—50. ALAPSZÁM Eljárás l-(2'-klór-4'-amino-benzoil)-4-benzil-piperazin előállítására Société des Usines Chimiques Rhone-Poulenc cég, Paris (Franciaország) Feltalálók: Jacob Robert Michel vegyészmérnök,Ablon-sur-Seine (Seine & Oise, Franciaország) és Preau Nicole Marie vegyészmérnök, Paris A bejelentés napja: 1960. február 24. Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1959. február 25. A jelen találmány tárgyát az alábbi (I) képletű új piperazinszármazéknak H2 N-j„CO—N< Cl ;N—CH2 —C 6 H 5 (D az l-(2'-klór- 4'-amino-benzoii)-4-benzil-piperazinnak: és e vegyület sóinak előállítására szolgáló eljárás képezi. X-y \ -CO—P (II) Cl valamely alábbi (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk: /-—\ Q—CH2 \_/ (III) E képletekben P és Q két olyan gyököt jelent, amelyek a reakció folyamán a kettőjük valamelyikében jelenlevő / \ —N NH \_/ csoport kivételével kilépnek a reakciótermékből; X aminoosoportot vagy valamely aminocsoporttá Az említett vegyület előállítása a találmány értelmében oly módon történhet, hogy valamely alábbi (II) általános képletű vegyületet átalakítható csoportot jelent, pl. nitro- vagy acilamino-csoportot. Az eljárás kivitele az alábbi két változat valamelyike szerint történhet. 1. N-benzilpiperazint valamely alábbi (IV) általános képletű vegyülettel kondenzálta tunk: X\ -CO—^ (IV) CL — e képletben X jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, Y pedig halogénatomot, elsősorban klór- vagy brómatomot jelent — majd az X csoportot adott esetben szabad primer aminocsoporttá alakítjuk át. Abban az esetben, ha az X nitrocsoportot jelent, a kapott alábbi (V) képletű vegyületet: 02 N\-CO—N<^ "\ CL / N—CH2 -<f y (V) ismert módszerekkel a megfelelő aminoszárma- lenlétében, vagy vassal, ecetsavas közegben. A« zékká redukáljuk. A redukció előnyösen hidro- olyan redukciós módszerek természetesen mellőgénezéssel végezhető, platinaoxid katalizátor je- zendők, amelyek a benzolgyűrűk valamelyikének
