147948. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új azetidinszármazékok előállítására
Megjelent: 1960. december 30. OíiSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL /• -? r-1 ^ -»»-> ^ Tf-^,. # T "H /T T ; r:,.lJÍfJ 147.948. SZÁM 12. p. 6-10. OSZTÁLY — SA—1144. ALAPSZÁM í TvÖN'i'VTA« ) Eljárás új azetidinszármazékok előállítására Sandoz A. G. cég, Basel (Svájc), mint Dr. Jucker Ernst, Binningen (Basel-Land), dr. Ebnöther Anton, Basel, dr. Rissi Erwin, Basel, dr. Vogel Arnold, Basel és Steiner Roy, Pfeffingen (Basel-Land) jogutódja A bejelentés napja: 1958. július 22. A találmány tárgyát O II R'\ /\ yR:í C R4 II o általános képletű azetidinszármazékok előállítási eljárása képezi; a fenti képletben Rí és R2 azonos vagy különböző alkil-, aril- vagy aralkilcsoportokat, R3 hidrogénatomot, acil-, aril- vagy aralkilcsoportot, R4 pedig hidrogénatomot, alkil-, ariivagy aralkilcsoportot ill. 4-piperidilcsoportot jelent, mimellett R3 és R4 az azetidingyűrűn kívülálló nitrogénatommal együtt valamely telített vagy telítetlen, adott esetben helyettesített vagy még egy további heteroatomot tartalmazó heterociklusos rendszert is képezhetnek. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy a) valamely Rr,X ;>N—NH2 Re/ (II) általános képletű hidrazinszármazékot — a képletben R5 és Ro jelentése megegyezik a fentebbi R3 és R4 jelek jelentésével, mimellett e két csoport együttesen egy alkilidéncsoportot is képezhet, mindkét csoport azonban egyidejűleg nem állhat csupán egy-egy hidrogénatomból — valamely R,\ /COX R9 .COY (HD általános képletű reakcióképes malonsavszármazakkal — ez utóbbi képletben Rí ésR2 jelentése egyezik a fentebbi meghatározással, X . és Y pedig klóratomot brómatomot, N.-j-csoportot, rövidszénláncú alkoxi csoportot vagy primer aminocsoportet jelent — reagáltatunk, majd az esetleg jelenlevő alkilidéncsoportot ill. az esetleg jelenlevő acilcsoportot adott esetben lehasítjuk; vagy pedig b) valamely, az a) eljárás szerint, kapott O Riv R? >N—NH-; O (IV) általános képletű azetidinszármazékot — a képletben Rj és R2 jelentése a fentebbivel azonos — 0= N—R7 (V) általános képletű — a képletben R7 valamely rövid szénláncú alkiiesoportot jelent — 4-piperidónnal kondenzáltatunk, majd a keletkezett O Rí C R2 / ,/ C >N—N= A >N—R7 O (VI) általános képletű hidrazont — a képletben Rí, R2 és R7 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározásokkal — redukáljuk és adott esetben a szekundér aminocsoportot megacilezzük. A találmány szerinti eljárással előállított új 2,4-dioxo-azetidinszármazékokat az jellemzi, hogy az 1-helyzetben aminocsoporttal vannak helyettesítve. Ez az aminocsoport lehet szabad (helyettesítetlen), lehet azonban a fentebb megadott helyettesítőkkel helyettesítve is. így pl. hordozhat ez az aminocsoport helyettesítőként valamely árucsoportot, pl. fenilcsoportot, valamely áralku-
