147832. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egyvegyértékű kénfunkcióval helyettesített új pirido-benztiazin-származék előállítására
Megjelent: 1960. december 30. I ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 147.832. SZÁM 12. p. 6—10. OSZTÁLY — SA—1190. ALAPSZÁM Eljárás egyvegyértékű kénfunkcióval helyettesített új pirido-benztiazin-származék előállítására Sandoz A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: dr. Renz Jany, Basel (Svájc), dr. Bourquin Jean-Pierre, Basel (Svájc), dr. Gamboni Guido, Binningen (Basel-Land, Svájc) A bejelentés napja: 1959. március 14. Svájci elsőbbsége: 1958. április 30. 5— CHj I. íilUiláuos I'.ópletü, egyvegyérlékű kénl dóval helyettesített új 10-pirido(3.2—b) benzliazin-származék előállítására, azzal mezve, hogy I. unki;4) jelle-I 4 6 CH, a NH II. II általános képletű piridil-fenilamin-származékot magában véve ismert módszerek szerint elemi kénnel vagy kéndihalogenidokkal kezeljük és az emellett esetleg képződő helyzeti izomereket egymástól elválasztjuk. Magában véve már ismert volt. hogy 2-anilinopiridin kénező szerekkel 10-pirido (3.2-b) (1.4) benztiazint szolgáltat. A jelen találmány abban áll, hogy egyvegyértékű kénfunkciót a pirido-benztiazin-vázba viszünk • be. Ezzel a helyettesítővei alapvetően különbözik a jelen találmány szerint előállított új 10-pirido (3,2-b) (1,4) benztiazin-származék az eddig ismert 10-pirido (3.2-b) (1.4) benztiazmtól, melynek sem a piridin-, sem a fenilmagban nincsenek helyettesítői. A találmány példaképpen úgy kivitelezhető., hogy egy, a II képlet szerinti N-(3-metil-merkapto-fenil)-N-(2-piridil)-amint elemi kénnel kristályosított jód mint katalizátor jelenlétében 150—300°ra hevítjük. Miután a kénhidrogén fejlődése befejeződött, a reakcióterméket magában véve ismert módszerekkel, pl. átkristályosítással tisztítjuk, amikor is az esetleg egymásmelleit keletkezett helyzeti izomereket egymástól elkülöníthetjük. A találmány az eljárás alábbi kiviteli módjára is vonatkozik: Valamilyen N-(3-metil-merkapto-f enil)-N-(2-pirid il)-aminnak egy közömbös, vízzel nem keveredő szerves oldószerben, mint benzolban. toluolban. xilolban, klórbenzolban képzett oldatát valamilyen kénhalogeniddal, pl. kéndikloriddal hozzuk össze. Miután az oldószert közönséges nyomáson vagy vákuumban elgőzölögtettük. a reakcióterméket átkristályosítással tisztítjuk, amikor is az esetleg egymás mellett képződött helyzeti izomereket frakcionált kristályosítással különítjük el egymástól. A reakcióban résztvevő anyagokat oldószer nélkül is reakcióba hozhatjuk egymással. A nyersterméket nagyvákuumban végzett desztillálással és ehhez csatlakozó átkristályosítással is tisztíthatjuk. Továbbá kromatografikus úton pl. alumíniumöxidon is tisztíthatunk, amikor is bizonyos esetekben különösen az esetleg jelenlevő helyzeti izomerek elkülönítése megkönnyíthető. A jelen találmány szerint előállított, eddig ismeretlen. a fenilmagban egy metilmerkaptocsoporttal helyettesített 10-pirido (3.2-b) (1.4) benztiazin szobahőmérsékleten kristályos. Használható mint vulkanizálási gyorsító vagy kenőszerek részére mint oxidáció elleni anyag vagy mint féreghajtó, de alkalmazható mint közbenső termék is gyógyszerek előállításához. Az alábbi kiviteli példában, mely az eljárást közelebbről ismerteti, de ezt semmiképpen sem korlátozza, a hőmérsékleteket Celsius fokokban
