147713. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridinszármazékok előállítására
Megjelent 1960. október 15. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 147.713. SZA3V1 12. p. 1—5. OSZTÁLY — PA—fii3. ALAPSZÁM Eljárás piridin-származékok előállítására Parke, Davis & Company cég, Detroit (Michigan, USA), mint Godefroi Erik F. Harper Woods-i (Michigan, USA) lakos jogutódja A bejelentés napja: 1959. február 19. Amerikai Egyesült Államokbeli elsőbbsége: 1958. március 6. A jelen találmány tárgyát új piridin-származékok előállítási eljárása képezi. Közelebbről megjelölve, a találmány oly piridin-származékoknak és ezek savakkal képezett addiciós sóinak az előállítására vonatkozik, amelyek szabad bázis alakjában az alábbi általános képlettel jellemezhetők: N A fenti képletben R] és R2 azonos vagy különböző jelentésűek lehetnek, éspedig jelenthetnek hidrogénatomot vagy rövid szénláncú alkilgyököt, — N \" atommal együtt pirrolidino-, piperidino-, rövidláncú alkilcsoporttal helyettesített pirralidino- vagy rövidláncú alkilcsoporttal helyettesített piperidino-gyököt is képezhetnek együttesen. A fenti általános képletű piridin-származékok és ezek savakkal képezett addíciós sói a találmány értelmében többféle módon állíthatók elő. így plazok a származékok, amelyek képletében az Rí és R2 rövidszénláncú alkilgyököket vagy e két csoport egymással összekapcsolódva az —N \ atommal együtt egy heterociklusos gyűrűt képvisel, oly módon állíthatók elő, hogy valamely —MgX N (CH2 ) 5 C< /N< CN /Ra SR 4 általános képletű 1-cianociklohexilaniin-származékkal reagáltatunk; a reakciót vízmentes közegben folytatjuk le és a kapott terméket azután vízzel elbontjuk. A fenti képletekben R3 és R4 rövidláncú alkilgyököket jelent, amelyek egymással és az —N \ atommal pirrolidino-, piperidino-, rövidláncú alkilgyökkel helyettesített pirrolidinovagy rövidláncú alkilgyökkel helyettesített piperidino-csoportot is képezhetnek, X pedig halogénatomot jelent. E reakció kezdeti fázisát hidroxilmentes szerves oldószerben, pl. valamely éterben vagy valamely szénhidrogénben, mint pl. benzolban, toluolban, xilolban vagy petroléterben folytathatjuk le, kb. 0 és 100 C° közötti hőmérsékleten. A két reagáló anyag egymásközötti mennyiségi aránya nem bír döntő jelentőséggel, előnyös azonban vagy megközelítőleg egyenértékű mennyiségeket, vagy pedig a piridil-magnéziumhalogenid csekély (10—20%-os) feleslegét alkalmazni. A reakció bontási szakaszát vagy egymagában víznek, vagy vizes savnak, vizes ammóniumklorid-oldatnak, ammóniumhidroxidnak vagy valamely hasonló anyagnak az alkalmazásával folytathatjuk le. Az olyan piridin-származékok, amelyek szekundér-amino-csoportot tartalmaznak, vagyis amelyek képletében Rj hidrogénatomot, R2 pedig rövidszénláncú alkilgyököt jelent, a találmány értelmében előnyösen oly módon állíthatók elő, hogy valamely k-M N képletű piridil-magnéziumhalogenidet valamely képletű piridil-alkálifém vegyületet valamely
