147675. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikai fehérítőszerek előállítására
Megjelent 1960. október .15. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 147.675. SZÁM 8. i. OSZTÁLY — FA—402. ALAPSZÁM Elárás optikai fehérítőszerek előállítására VEB Farbenfabrik Wolfen-cég, Wolfen (Német Demokratikus Köztársaság) Feltalálók: Dr. Schwalenberg Albrt vegyész, Halle (Német Demokratikus Köztársaság), Laqua Horst vegyésztechnikus, Delitzsch A bejelentés napja: 1959. április 30. Régebben ajánlották már optikai fehérítőszereknek olyan módon történő előállítását, hogy ci&nurkloridot először szobahőmérsékleten savmegkötő anyag jelenlétében egy víztartalmú primer alkohollal viszünk reakcióba, majd a közbenső termékként fellépő alkoxilált diklórtriazint izolálás nélkül vizes-alkoholos szuszpenzióban 4,4'-diamino~sti]ben-2,2'-diszulfonsavval 5—9,0 C° hőmérsékleten kondenzáljuk. A diaminüstilbenszulfosav ennek során keletkező trianilzilszármazékát ezt követőéi! 2 mól primer vagy szekunder aroirma! 80— 90 C"-on átalakítjuk. Azt találtuk, hogy további optikai fehérítőszerek állíthatók elő, ha a 4,4'-biS-(2,4~diklór-1.3,5-triazinil-(6)-amino)-stilben-2,2'-diszulfonsav ismeretes módon előállított dinátriumsójának N R-C / Y-fW- / ~ \_CH ! | v í N % yN SO.-Í'II C Z A képletben R = — HN—CH2 • C = O OH vagy _N—CH2 -CH 2 -S0 3 H vagy CHs, CH2 • CH2 • CH Z = —HN-C6 H 5 ; vagy —N—CH,-CH2 CH: vagy —OCH3 ; illetve —0-C 2 H 5 vagy —0-C 3 H 7 (izo). Ezzel a módszerrel például a következő vegyületek állíthatók elő: 4,4'-bisz-(2-fenilamino-4-karboximetanamino-l,3,5-triazmil-(6)-amino-stilben-2,2'-diszulf osav; 4,4'-bisz-(2-dietanolamino-4-karb-oximetanamino-l,3,5-triazinil-(6)-amino)-stilben-2,2'-diszulf osav; 4,4'-bisz-(2-dietanolamino-4-karb-oximetanammo-l,3,5-triazinil-(6)-amino)-stilben-2,2'~diszulf osav; 4,4'-bisz-(2-metoxi-4-karboxime-tanamino-l,3,5-triazinil-(6)-amino)-stilben-2,2'-diszulf osav; 4,4'-bisz-(2-f enilamino-4-N-metiltaurino-l,3.5-triazinil-(6)-amino)-stilben-2,2'-diszulfosav, 1 mólját 2 mól alifás aminokarbonsavval vagy aminoetánszulfosavval és 2 mól primer vagy szekunder alifás vagy aromás aminnal visszük reakcióba, illetőleg, ha a 4,4'-bis-C-metoxi-4-kló> -l,3,5-triaziní]-(6)-amino)-stilbt,•">-_! I -di*./ tlío-n dinátriumsójának 1 mólját "> mol a hí i-, aimni karbonsavval vagy amínoet uívd'úi HV , -u iHkn juk át. Az aminosavak ki ni '> < mt > taurin, az aminovegyületek K /ji. ii I dietanolamin felel meg a < Inuk ni> uN w koholokként metanol, etanol és ízopropanol alkalmazható. A keletkezett vegyületek vízben oldhatók és gyapot vagy egyéb cellulózszálak optikai fehérítésére szolgálhatnak. E vegyületek általános szerkezeti képlete a következő: N SO-,H N K JN C z valamint 4,4'-bisz-(2-metoxi-4-N-metíltaurino-l,3,5~ -triazinil-(6)-amino)stiiben-2,2'~diszulfonsav. 1. példa: 18,5 g 4,4'-diamino-stilben-2,2'-diszulfosavból (100%-os), 18,5 g cianurkloridból (100%-os) és 11 g nátriumkarbonátból (100%-os) álló keveréket adagonként 0—5 C° hőmérsékleten 500 g vízbe viszünk, a szuszpenziót egy óra hosszat keverjük és ezután 7,4 g glicint 16 g nátriumkarbonát (100%-os) 200 g vízben való oldatában 9,3 g anilinnel egyidejűleg 1 óra alatt hozzácsepegtetünk. Ezután 30 percig keverünk, majd 80—90 C°-ra melegítjük és 4 óra hosszat ezen a hőmérsékleten keverjük. Az oldatot forrón szűrjük és a reakcióterméket a szűredék lehűlése után 140 g nátriumklorid hozzáadásával kisózzuk. A kivált
