147415. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szkopinéterek előállítására

c Megjelent: 1960. augusztus 31. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 147.415. SZÁM 12. p. 11—17. OSZTÁLY — SA—1189. ALAPSZÁM Eljárás új szkopinéterek előállítására Sandoz A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: Dr. Junker Ernst Binningen (Basel-Land), Svájc és Dr Lindemann Adolf I. Basel, Svájc A bejelentés napja: 1S59. március 14. Svájci elsőbbsége: 1958. augusztus 27. A találmány tárgyát az alábbi (I) általános képletű új szkopinéterek előállítására szolgáló' eljárás képezi: CH—CH — CH2 / 6 5 1 41 j ] O N—R, 3

c( \ 1 í A 'O— CH H CH—CH — CH, (I) A fenti képletben Rí rövidláncú alkilgyököt, R2 pedig hidrogén- vagy faalogénatoimot jelent. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy valamely (II) általános képletű difenilmetán-származékkal XYC /\= R2 "X amely képletben R2 jelentése azonos a fentebbivel, X hidrogénatomot és Y klór- vagy brómatomot, vagy pedig XY egy diazo-csoportot, N2 jelent, valamely (III) általános képletű, az epoxidgyűrűt már tartalmazó N-alkil-nortropin-származékot éterré alakítunk CH—OH—CH? O \ /H NR, -OH (III) CH—CH—CH, (a képletben Rí jelentése azonos a fentebbivel), vagy pedig valamely (IV) általános képletű, adott esetben acilezett N-alkii-6-oxi-nortropin sztereoizomér alakjait A—O—CH —CH —CH? ,H NRi Cí ^OH (IV) CH2

—CH—CH

2 (a képletben Rj jelentése azonos a fentebbivel, A pedig hidrogénatomot vagy valamely utólag ismét lehasítható acilgyököt jelent) előbb éterré alakítjuk, majd az így kapott benzhidriléterben az epoxid-<gyűrűt utólagosan felépítjük, mégpedig oly módon, hogy az adott esetben jelenlevő1

aeilcsoportct lehasítjuk, majd az ily módon keletkezett (V) általános képletű sztereo-izomér N-alkil-6-oxi-nortropin-3-benzhidrilétert