147360. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro - béta - naftilamin N-alkilezésére
Megjelent: 1960. augusztus 15. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 147.360 SZÁM 12. o. 25. OSZTÁLY - BA-1111. ALAPSZÁM Eljárás teírahidro-^-naftilamin N-alkilezésére 'VEB Chemische Werke Radebeul, Radebeul (Német Demokratikus Köztársaság) Feltalálók: dr. Voigtländer Wolfgang vegyész, Radebeul, dr. Wunderlich Helmut vegyész, Dresden A bejelentés napja: 1959. április 27. Jelen eljárás tárgya következő szerkezetű tetralin mono- -s diaminok előállítása — N ^R2 ./ ahol Rí tetszőleges alkilgyök, amely egyenes láncú, elágazóláncú és/vagy telítetlen lehet, továbbá aril- vagy aralkilgyök (pl. n-propil-, i-propil, n-foutil-, i-butil-, benzil-, alul-, krotil-, stb.), R2 pedig vagy hidrogén, vagy egy következő: szerkezetű gyök: — CH2 -CON: • ÍV-Í -R3 2. -CH2 -CH 2 -CON' 'R3 ^R3 Az, R3 H = t vagy alkilt jelent (pl. — CH3 , —C2H5, —C3H7, —C4H9), ahol mindkét csoportban a szénatomok száma 12-ig terjedhet. Az R3 alkilcscport lehet zárt szénláncú és. (vagy) oxigén vagy nitrogén szubsztituenst tartalmazhat (pl. piperidin, morfolin, piperazin). II. 1 \R. ahol R4 = Rí és R5 a következő szerkezetű csoportot jelenti: — CH2 -CH 2 -Am ahol az Am dialkilaminocsoportot vagy ciklikus amimoesoportot (pl. piperidino-, morfolino-, pirrolidino, faexaimetilenimino-csopoirtot) jelent. Isniíeretes aroimatikus gyűrűrendszerek primer és szekundér anainocsoportjainaík dialkilaminoalkilbalqgénekfcel, halogénalkilekkel, dialkil-amino-karboxinszubsztituáilt halogénaUkilekkel stb. szerves oldószerekben, .mint benzol, toluol, xilol, butanol stb. melegítéssel, kondenzációs szerekkel, mint Na vagy Na2 C03, vagy azok nélkül való reagáltatása. így pl. az N,N-diallkil-N'-(2-piridil)-e.tiléndiamin előállítása toluoilban 75—90 C° hőfokon (348—363° K) az E. P. 704.760 (C/1955/9394) számú szabadalomban, az N-naftil-(l)-N-oiktil-N'.N'-dimetiletiléii-dianim előállítása xilolban Na jelenlétében 105— 110 C° hőfokon (378—383° K) az A. P. 2 670.376 (C/1955/10571) számú szabadalomban van leírva. Más esetekben (C/1956/11508. A. P. 2.700.680) a kondenzációt butilalkoh ólban Na2C03 jelenlétében végzik. Ezekre az eljárásokra jellemző, hogy mindig homogén fázisban dolgoznak. Azt találtuk, hogy az I. és II. jelű vegyületekhez, amelyeik az irodaloimiban még nincsenek leírva, eljuthatunk mind a fent említett eljárásoknak analóg módon való alkalmazásával, mind a d,l~ac-te'trahidro-^-naftilamin.nak az alábbi szerkezetű Hal-—Rí halogénalkilokikal vagy Halkilánekkel való reagáltatása útján, amelyeknél Hal = halogént és Rí = = n-C3 H 7 , Í-C3H7, n-C 4 H 9 , Í-C4H9, benzil-, allil-, krotil-, stb. csoportot jelent, és/vagy az alábbi szerkezetű vegyületekkel 1. Hal-CH2 -CO-N ,R3 ^R3 2. Hal-CH2 -CH 2 -CO-N •RT -R-; melyeknél Hal = halogént és R3 = —H, —CH3, —C2 H5, —C3H7, —C4H9 vagy más alkilcsoportot jelent és/vagy az alábbi szerkezetű vegyületekkel Hal-CH2 -CH 2 -Am amelyeknél Hal = halogént, Am = dialkilami.nocsoportot, vagy ciklikus aminocsoportot mint pl.
