147285. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egyvegyértékű kénfunkcióval helyettesített új pirido-benztiazin-származékok előállítására
ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 147.285. SZÁM 12. p. 6—10. OSZTÁLY — SA—1204. ALAPSZÁM Eljárás egy vegyértékű kénfunkcióval helyettesített új pirido-benztiazinszármazékok előállítására Sandoz A. G. cég Basel (Svájc) A bejelentés napja: 1959. június 5. Svájci elsőbbsége: 1958. június 6. Azt találtuk, hogy Hal—CH2 —Y—CH— X—N—CH3 I I Rí R2 III. általános képletű halogén-alkil-aminnal kondenzálunk — mely képletben Rj, R2, X és Y az előbbi jelentésű, Hal pedig klór, bróm vagy jód. A jelen találmány új pirido-benztiazin-származékok előállítása, melyek benzolgyűrűje egyvegyértékű kénfunkcióval helyettesített és amelyek a tiazinnitrogénen bázisos csoporttal helyettesített alifás oldalláncot hordanak. Ezek olyan vegyületekre terjednek ki, amelyek bázisos csoportként alifás tercier aminocsoportot vagy N-alkilezett, 2-vagy 3-helyzetben csatolt pirrolidin- vagy piperidingyűrűt tartalmaznak. Ilyen vegyületeket nyerünk, ha 8-metilmerkapto-10-pirido(3.2-b) (1.4)-benztiazint halogén-alkil-aminnal kondenzálunk. A kiindulási anyagként használt előző II. képlet szerinti pirido-benztiazint úgy állítjuk elő, hogy 2-(3-metil-merkapto-anilino)-piridint kénezőszerekkel kezeljük. A pirido-bemztiazin-rendszer nomenklatúrája és számozása Patterson „Ring Index", New York, 1940, szerint történik, mely az 1837 számnak felel meg. Az eljárást például úgy foganatosítjuk, hogy a II. képlet szerinti 8-metilmerkapto-10-pirido(3.2-b)~ -(1.4)benztiazint alkalmas szerves oldószerben mint pl. benzolban, toluolban, xilolban, diklórbenzolban, nitrobenzolban oldjuk, és az oldatot alkáliás kondenzálószer, mint pl. nátrium- vagy káliumhidroxid, nátriumamid, «átriumiéin, litiumhidrid, nátrium-terc.-butilát, azaz alkálifémek vagy ezek vegyületei mint hidroxidok, amidok, hidridek vagy alkanolátok jelenlétében szobahőmérsékleten vagy magasabb hőmérsékleten a III. képlet szerinti vegyülettel cserebomlásba hozzuk. A reakciót oldószer nélkül is végezhetjük, mégpedig a reakcióban résztvevő anyagok összeolvasztása által, mimellett a kondenzálószert is elhagyhatjuk, ami azonban mindenesetre csökkenti a hozamot. 4 6 V N 1 10 \/ N 9 CH2 1 1 Y 1 1 CH~-Ri 1 1 X CH3-1 -N— R2 -S—CH3 I általános képlet szerinti egyvegyértékű kénfunkcióval helyettesített új pirido-benztiazin-származékokhoz jutunk, mely képletben Rí = hidrogénatom vagy rövid szénláncú alkilcsoport, R2 = rövid szénláncú alkilcsoport, vagy pedig Rj és R2 együttesen = alkilénlánc, legfeljebb négy szénatommal egyenesláncban, X és Y = közvetlen kötés vagy metiléncsoport, ha -S—CH, II. N N H II. képlet szerinti 8-metilmerkapto-10-pirido(3.2-b)-(1.4) benztiazint
