146412. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolon-származékok előállítására
ú Megjelent: 1960. március 15. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 146.412. SZÁM 12. p. 6—10. OSZTÁLY — SA-1158. ALAPSZÁM Eljárás pirazolon-származékok előállítására Sandoz A. G. cég, Basel (Svájc) A bejelentés napja: 1958. október 10. Svájci elsőbbsége: 1957. október 14. Azt találtuk, hogy R2 C-.-.-.-.b—C 6 H 5 OC NH ' N N I R, I általános képletű pirazolon^származékokhoz juthatunk — mely képletben Rj kis molekulasúlyú alkil, R2 pedig hidrogén vagy ugyancsak kis molekulasúlyú alkil-, ha NH—NH2 1 Rí II általános képletű piperidU-4-hidrazinokat — mely képletben Rí jelentése a fenti — R2 I C6H 5 —C=C—GOOR3 III I Hal III általános képletű beta-halogésn-alfa-alkil-transzfahéj sav-észterekkel csereboimlásba hozunk, — mely III. képletben R2 jelentése a fenti, Hal, klór vagy bróm, R3 pedig kis molekulasúlyú alkilcsoport. - A találmány szerinti eljárással ezeket a pirazolon-származékokat úgy állítjuk elő, hogy egy II. képlet szerinti piperidil-4-hidrazint alkáliás kondenzálószer, pl. alkálilhidroxid, alkálikarbonát, alkáliamid vagy alkálialkoholát jelenlétében, egy III. képlet szerinti béta-halogén-alfa-alkil-transzfahéj savészternek közömbös szerves oldószerben, pl. benzolban, toluolban vagy xilolban képzett oldatával hozunk össze, ós az elegyet csatlakozóan 1—8 óra hosszat magasabb hőmérsékleten, pl. 120 —145 C°-on hevítjük. A reakciós átalakulásnál szereplő vegyületeket célszerűen olyan hőmérsékleten hozzuk össze, amely magasabb, mint a felhasznált piperidil-4-hidrazin olvadáspontja. Az I. képlet szerinti kívánt végterméket a reakcióelegyből ismert módon különítjük el és átkristályasítással tisztítjuk. A találmány szerinti eljárással előállított, az 1-helyzetben N-alkil-piperidil-4-imaradékkal és a 3-helyzetben fenilcsoporttal helyettesített pirazolon-származékok szobahőmérsékleten kristályosak ; ezek a származékok szerves és szervetlen savakkal állandó, kristályos sókat adnák. A találmány szerinti eljárással készült termékek farmakodinamikus tulajdonságokkal rendelkeznek és így azokat értékes gyógyszerekként kell számításba venni. így gyakorlatilag nem mérgezők és emellett erős hatást fejtenek ki mint rövid narkózisra szolgáló szerek (analgetica) és mint lázesökkentő szerek antipyretica), amikor is a szóban forgó vegyületek némelyikének a dimetil-famino-antipirinnél jóval nagyobb hatása van és ettől a szertől egyébként is lényegesen különbözik, így elsősorban a mérgező hatás tekintetében. Továbbá ezeknek a vegyületeknek résziben nagyobb hatásuk van a
