146239. lajstromszámú szabadalom • Eljárás porozó vagy permetezőszerek előállítására

0 Megjelent: 1960. február 15. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEIRÄS 146.239. SZÁM 12. o. 5. OSZTÁLY — SA—828. ALAPSZÁM Eljárás porozó- vagy permetezőszerek előállítására A Magyar Állam, mint a feltalálók: Szabó Károly és Oswald Elek, budapesti lakosok jogutódja A bejelentés napja: 1955. március 26. Közismert, hogy a különböző szintetikus módszerekkel előállítható acilezett foszforsav származékok inszekticid hatású anyagok. A malinsav hidrazidja is biológiailag aktív anyag. Tekintettel arra, hogy a maleinsavhidrazid karbonsav származékai is ismeretesek biológiai hatásukról. Kísérleteink arra irányultak, hogy az acilezést foszforsavval vagy annak származékaival végezzük. Az előállított vegyületek a következő általános képlettel jellemezhetők: ahol X = S vagy O R = alkil- vagy acil-gyök R' = halogén, hidrogén, alkil vagy dietoxifoszforil-gyök. A vegyületek előállítása bármilyen ismert acilezési módszerrel történhetik, a 2,3-dihidro-3-exopiridazol-6-ból, a maleinsav ciklusos hidrazidjából. Ez a vegyület reakcióképessége szerint fenolnak tekinthető a következő tautoméria értelmében: O—P \ /OR OR O C X /\ R'—C N I I R'-C N V c II o OH N I NH NH NH O O ahol a II. mutatja a fenolos jelleget. Az általunk végzett foszforilezésnél az általános reakciómenet a következő: OH I R'R'— N I N—R' Hlg — P \ „OR OR X O R'R'~ O—P N \ OR OR N—R' II O ahol M = hidrogén, vagy valamely egyértékű kation, a többi betűk jelentése a fentiekkel megegyező. A foszforilezés megvalósítható például maleinsavhidrazidból kiindulva piridines oldatban dialkilklórfoszfát segítségével az alábbi egyenlet szerint: