144557. lajstromszámú szabadalom • Rovarirtószerek és eljárás előállításukra

Megjelent: i»aö. novemper 10-en. -QORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 144.557. SZÁM 45. 1. OSZTÁLY — RU-63. ALAPSZÁM Rovarírtószerek és eljárás előállításukra Ruhrchemie Aktiengesellschaft cég, Oberhausen-Holten (Német Szövetségi Köztársaság) A bejelentés napja: 1956. szeptember 5. Azt találtuk, hogy a 4, 5, 6, 7, 10, lO-hexaklór-4, 7-endometilén-4, 7, 8, 9-tetrahidroftalán klórozásakor rendkívül hatásos inszekticidekhez juthatunk. A találmány szerinti klórozási termékek szokatlanul nagy hatásosságuk és igen kiterjedt hatáskörzetük folytán önmagukban, vagy egyéb anyagokkal keverékben a rovarok elleni küzdelemre kiválóan alkalmasak. Az új rovarírtószerek vízben gyakorlatilag oldhatatlanok. Levegőn nedvességgel, sőt savanyú és lúgos anyagokkal szemben is teljesen állandók vagy legalábbis igen ellenállóképesek. A találmány szerinti rovarírtószerek kiindulást anyagaként használt 4, 5, 6, 7, 10, lO-hexaklór-4, 7-endometilén-4, 7, 8, 9-tetrahidroftalánt különféle utakon állíthatjuk elő. így hexaklórciklopentadiént oldószerek jelenlétében magasabb hőmérsékleten cis-1, 4-dioxibutén-(2)-vel az alábbi egyenlet szerint CH CH CH2

0H CH2OH H H CH2

0H

Cl CHs0H 1, 4, 5, 6, 7, 7-hexaklór-2, 3-dimetilol-biciklo (2, 2, l)--5-hepténné alakíthatunk át. Ez addíciós termék dehidratálásakor az alábbi egyenlet értelmében -Hit) 4, 5, 6, 7, 10, lO-hexaklór-4, 7-endometilén-4, 7, 8, 9-tetrahidroftalánná ciklizálódik. Mindkét átalakulást egyetlen lépésben is, de rosszabb kitermeléssel végre lehet hajtani, ha a hexaklórciklopentadiént cis-1, 4-dioxibutén-(2)-vel, oldószer nélkül, heterogén fázisban hevítjük. A hexaklórciklopentadién és a cis-1, 4-dioxibutén-(2) reakcióját legjobban olyan oldószerekben hajtjuk végre, amelyekben mindkét kiindulási komponens oldható, mert így a reakció homogén fázisban játszódhat le. Oldószerként példaképen különösen az alábbi vegyületek alkalmasak: dioxán, tetrahidrofurán és kettőnél több szénatomszámú alkoholok. A hexaklórciklopentadién és a cis-1, 4-dioxibutén-f2) mennyiségének aránya tág határok között változhat, azonban általában stöchiometriai mennyiségarány használandó. Az oldószer mennyisége attól függ, hogy mennyi szükséges a két egymással nem elegyendő reakciókomponens homogén fázisba viteléhez a megadott reakcióhőmérsékleten. A reakcióhőmérséklet 100—150 C° lehet. A reakcióidő a hőmérséklettől és az oldószer mennyiségétől függ. Minél magasabb a reakcióhőmérséklet és minél kisebb az oldószer mennyisége, annál gyorsabban játszódik le a reakció. 120 C° hőmérsékleten és oldószerként dioxán használata mel-