144231. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pregnen származékok előállítására
Megjelent: 1958. szeptember 15-én. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 144.231. SZÁM 12. o. 25. OSZTÁLY - Go-538. ALAPSZÁM Eljárás pregnen származékok előállítására Bejelentő: Gyógyszeripari Kutató Intézet, Budapest Feltaláló: dr. Bite Pál és dr. Tuzson Pál Bejelentés napja: 1956. július 23. Ismeretes, hogy nem csak szteroid szapogeninek, hanem, szteroid alkaloidok is lebonthatók A16 -pregnenolon származékokká, amelyek további átalakításokkal hormonok szintéziséhez használhatók. A lebontást olymódon végzik (Kuhn, Löw, Trischmanm: Ber. 85, 416 (1952); Sato, Katz, Mosettig: Am. Soc. 74, 538, (1952); Camermo, Alberti, Vercellone: Gazetta Chiim. Italiana 83 795 (1953); Sato, Miller, Mosettig: Am. Soc. 73, 5009 (1951); Tuzson, Kertész: (142 738 sz. magyar szabadalom), — hogy a kiindulási szteroid alkaloidot (tomatidint, szolaszodint) acilezik, a kapott terméket jégecetes behatással izomerizálva vagy külön izomerizálás nélkül oxidálják és az oxidáció termékét lúgos behatásnak vetik alá. Az oxidáció termékét bontották aluminiumoxidos kromatoigrafálással benzolos oldatban, de ez az eljárás ipari méretekben költséges és az AI2O3 változó minősége miatt termelése változó. Az oxidáció termékének bontását végezték benzolos oldatban mésszel is, A módszer ipari alkalmazását nagyon • megnehezítik az igen nagy térfogatok és a termelés érzékenysége a mész minőségével szemben. Különböző, pl. alkoholos közegben végzett alkalikus hidrolitikus behatások esetén a termelés lényegesen alacsonyabb, mint az aluminiumoxidos vagy a meszes eljárásnál. Azt találtuk, hogy olyan szteroid-alkaloidból, melyben a 22-es szénatora egy tetrahidrofurán gyűrűnek és ugyanakkor egy piperidin gyűrűnek is « helyzetű szénatomja, kiindulva, azt acilezve, izomerizálva, oxidálva és az oxidáció után kapott anyagot savas behatásnak vetve alá, jó termeléssel kaphatók z110 -pregnemolo'n származékok. A szolaszodin és a tomatidin esetében képletekkel kifejezve: CH3 c=o /W/X aciilezés, izomerizálás oxidálás, savas melegítés HO Szolaszodin AcO / ./ O X NHI CH3 c=o acilezés, izomerizálás oxidálás, savas melegítés HC Tomatidin AcO'
