139934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N,N-dimeti-N'-(2-piridil)-N'-(halogen-2-tienil)-etiléndiamin előállítására
Megjelent 1949. évi szeptember hofften. MAßYAK SZABADALMI BIRÓSle SZABADALMI LEÍRÁS 13 p 1—5 OSZTÁLY. 139934. SZÁM. C-6309. ALAPSZÁM. (IV/h/1., VI/h/2.) Eljárás N> N-dimetil-N'-(2-piridil)-N, -(halogén-2-tienil)-etUéndiamm előállítására. American Cyanamid Company cógy New-York, mint Clapp Richard Crowell veg-yész, stamfordi lakos jogutódja. A bejelentés napja: 1948. évi február hó 21. A.E. A.-beli elsőbbsége: 1947. március hó 26. A találmány eljárásra vonatkozik N, N-dimetil-N'- (2-piridil) -N'- (halogen-2-tienil)etilénamidok előállítására, melyek új halogénezett tiofének. 5 Az új termékek előállításánál a találmány szerint úgy járunk el, hogy valamely ,halogén-2-tienil halogenidet N, N - dimetil - N' -(2-piridil)-etiléndiamin alkálifémsójával hozzuk rakcióba, mely reakciót, semleges oldó-10 szer jelenlétében, víz lehető kizárásával foganatosítjuk. A halogén-2-tienil halogeniid a tioféngyűrű 3, 4 vagy 5 helyzetében, egy vagy több halogénatommal helyettesíthető. Az alkálifém lehet nátrium,, kálium vagy CH3 8 /VN k 30 ahol X egy vagy több halogént jelent. A vegyületek savanyú sói savval való kezeléssel könnyen előállíthatók. Azt találtuk, hogy az új vegyületek hisztaminellenes hatásának és így allergiás álla-35 pótok, pl. szénaláz és más légzőszervi allergiák, bizonyos fajta asztma, élelmiszerekkel szembeni túlérzékenység,csalánkiütéses bőrlitiuim. A reakció kivitelénél a reagensek 15 semleges oldószerben, pl. hidroxilcsoportot nem tartalmazó szerves oldószerben, célszerűen szénhidrogénben, pl. benzolban vagy toluolban vannak szuszpendálva vagy feloldva. A reakciót lényegében vízmentes fel- 20 tételeik mellett foganatosítjuk, miivel az alkálifémsó, víz jelenlétében, hidrolizálásra hajlamos. Optimális eredményt kapunk, ha a keveréket, 50 e°—150 C° között, kb. 1—24 2ő óráig hevítjük. A találmány szerinti új vegyület szerkezeti képlete a következő: •CHa CH a N(CH 3 ), betegségek, túlérzékenységi bőrgyulladások és penicillin, valamint szulfonamidek okozta reakciók esetén sikeresen használhatók. Ak 40 alábbi példák szerinti vegyületek, melyek a találmány szerinti vegyületek előnyös példái, ín vitro és in vivo, hisztamin-ellenes hatásúaknak bizonyultak, még pedig lényegesen nagyobb mértékben, mint az eddigelé ismer^ 45
