139587. lajstromszámú szabadalom • Eljárás p-aminobenzolszulfonamidopirimidinek előállítására

Megjelent 1949. évi július, hó 15-én. MAGYAR SZABADALMI BI&Ó&Áft SZABADALMI LEÍRÁS 139587. SZÁM. li»p, 6- 10.-OSZTÁLY. — 06181. ALAPSZÁM. (IV/h/,., IT/Ih/.) Eljárás p-aminobeazolszulfonamidopírimidinek előállítására. Ciba Soetété Anonyme cég, Basel. A bejelentés napja: 1947. évi december há 16. Svájoi elsőbbsége 1942. évi január hó 90. (A 41.700/1948. Ip. M. sz. rendatet 1. §-a alapja»). Már állítottak elő p-aiuinobenzolszulíojiamidopirimidineket aminopirimidineknek a megfelelően helyettesített benzolszulfonsavszármazékokkal való reagáltatásával. :•> Azt találtuk már most, hogy p-aminobenzolszulíonamidopirirnidineket úgy is előállíthatunk, hogy olyan benzolszulíonilguanidineket, melyek a. magban p-helyzetben egv aminocsoportot vagy pedig valamely, 10 ilyenné átalakítható helyettesítőt tartalmaz-0 0 li i i; nak. a - C — C- ('- csoportozatol tártai mázó vegyületekkel, ezek Lautomérjeivel, illetőleg ezek ..származékaival reakcióba hozunk, adott esetben a pirimidin-maradék-15 ban a hidrogénnel helyettesíthető helyettesítőket hidrogénnel helyettesítjük és adott esetben valamely aminocsoporttá alakítható helyettesítőt aminocsoporttá alakítunk át. 20 Kiindulási anyagokként olyan benzolszulfonilguanidinek alkalmazhatók, melyek a p-helyzetben valamely amino- vagy pl. valamely aciiamino-, nitro-, azo-, hnlogénvagy karboxilcsoportot, illetőleg ezek szár-25 tnazékait tartalmazzák. Ezek a vegyületek pl. az S-hcl'yettesítésú' pszeudo-tiokarbamidhidrohalogenideknek a meglelek') p-helyettesítésű bcnzolszulfon&avhalogen:deki;ei va!ó kondenzációja és ammóniákká! való 30 ezt követő reagáltatása útján könnyen előállíthatók. Olyan, vegyületekként, amelyek a O O li i ' I! O—C-C\ I x csoporitozatot tartalmazzák, a reakcióhoz az 1,3-dialdehidek, 1,3-ketoaldehidek, 1,3.- 35 diketonok, 1,3-aldehido-, 1,3-kcto-karbonsavak és az 1,3-dikarbonsavak, illetőleg iautomérjeik mint pl. az oximetilén-aldeliidek, -'ketonok és -karbonsavak, illetőleg származékaik, mint pi. az' alkálisók, acetá- 40 lok, merkaptálok, iminovegyületek, éterek vagy a megfelelő tioéterek és észterek alkalmasak, így pl. kiindulási anyagokként alkalmazhatók: a 3-oxiakrolein, íormilaceíon, formildietilketon, dietil-acetil-acetal- 45 dehid, izokapronil-aeetaldehid, acetilaccton, propionilaceton, iminoacetilaceton, formiiecetsav, acetecetsavészter, acelon-oxá! észter, malonsavészter vagy ma'.onilklorid, továbbá ciklusos vegyületek, mint pl. az 50 oximetilénciklohexanon, illetőleg ezek .szá"mazékai és hasonlók. A reagáitatás oldószerek jelenlétében vagy távollétében, pl. az összetevők egyszerű felhevítésével történhet. Kondenzáló- 55 szerek, mint pl. alkálialkoholátok, ásványi savak és hasonlók jelenlétében is dolgozhatunk. Ha a jelen eljárással előállítható vegyületek a pirimidinunaradékban hidrogénnel 60 helyettesíthető helyettesítőket, mint pl. oxi-