137903. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilezett p-aminobenzolszulfonamidok előállítására
Megjelent: 1962. december 31. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 137.903 SZÁM 12. q. 1—13. OSZTÁLY — G-10086. ALAPSZÁM Eljárás acilezett p-aminobenzolszulfonamidok előállítására J. R. Geigy A.-G. cég, Basel (Svájc) A bejelentés napja: 1944. november 4. Svájci elsőbbsége: 1943. november 5. 2. pótszabadalom a 129 976 sz. törzsszabadalomho« A törzsszaibadaloni eljárást ismertet p-aminobenzolszulfonacilamidok előáHítására, mely szerint a benzolsorozat olyan szulfonamidjait vagy ezek sóit, amelyek a p-helyzetben nitrogéntartalmú gyököt tartalmaznak, telítetlen, elágazó, alifás karbonsavakkal ill. ezek funkcionális származékaival, esetleg katalizátorok vagy savkötőszerek jelenlétéiben, csereboimlásba hozunk és esetleg a p-helyzetű nitrogéngyököt aminogyökké alakítjuk át. Az eljárás egyik különleges foganatosítás» módja a megfelelően helyettesített benzolszulfohalogenidekből indul ki, melyeket a meghatározás szerinti karbonsavamidokkal kondenzálunk. Azt találtuk, hogy különösen értékes acilezett p-aminobenzolszulfonacilamidokat kapunk, melyek általános képlete Rá Re \ /' N-S02 — NH — CO — CH —(CH2) n — Cí Rí 'R2 -R3 ^R4 ahol Rí alkilt, cikloalkilt, cikloalkenilt, aralkenilt vagy arilt, R2 alkilt, cikloalkilt, cikloalkenilt, áralkut vagy aralkenilt, R3 és R 4 hidrogént, alkilt, cikloalkilt, cikloalkenilt, áralkut vagy. aralkenilt, R5 hidrogént, alkilt vagy. aralkilt, He hidrogént vagy alkilt ós n 0 és 16 közti egész számot jelent, amikor is az Rj, R2 , R3, R4 maradékok szénatomjainak és az n számnak összege 5-nél nagyobb, de 2'0-aiál kisebb, — ha a benzolsorozat olyan szulfonamidjait, amelyek a szulfonamidgyökhöz viszonyított p-helyzetben nitrogéntartalmú — esetleg aminogyökké átalakítható — gyököt tartalmaznak, HOOC — CH —(C}Í2)n — C Rí 'R-2 -R3 R4 általános képletű karbonsavakkal, ill. ezek reakcióképes származékaival cserebomlásba hozzuk, ahol Rí, R2, R3, R4 és n a fent megadott jelentésűek, és esetleg a p-helyzetű, nitrogéntartalmú gyököt szabad, ill. a kívánt módon helyettesített aminogyökké alakítjuk át. ilyen fajtájú vegyületek eddig nam váltak ismeretessé. Ezek a már ismert p-aminobenzolszulfonacilamidoktól abban különböznek, hogy kórokozókkal szemben hatékonyabbak, de egyébként mérgező hatásuk csekély. A benzolsorozat olyan szulfonamidjaiként, amelyek a szulfonamidgyökhöz viszonyított p-helyzetben egy nitrogéntartalmú gyököt tartalmaznak, a törzsszabadalomban említett kiindulási anyagok és pl. az ureidek, uretánok, aminoalkilénszulfonsavak stb. egyaránt tekintetbe jönnek. Az R2 R3 R4 \_CC — (CH2 )„ — CH — COOH Rí általános képletű karbonsavak közül, ahol Rí—R4 és n a fentebb adott megbatározésnak felelnek meg, az alifás savakra a következő példákat adjuk meg: ß-metillkaprilsiav, «^metilizokaprilsav, a-metilnonilsav, «-metildecilsav, a-imetilundecilsav, a-metildodecilsav, anmetilpalmitilsav, «-metilsztearilsav, «-etilbeptilsav, a-etiloktilsav, «-etildecilsav, a-etildodecilsav, a-propilhexilsav, o-propilheptilsav, dibutil-, butil-pentil-, dipentil-, dihexil-, diheptil-, dioktilecetsav stb., «-etil-ß-tercierbutil-, a-propil-
