137901. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás acilszulfonamidok előállítására
Megjelent: rdöi. JÚLIUS i. ? -*yr SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 137.901 SZÁM Nemzetközi osztály: Magyar osztály: C 07 c5 G-l 0006 ALAPSZÁM 12 o 23-24 Ejárás aromás acilszulfonamidok előállítására J. R. Geigy A.-G. cég, Basel (Svájc) A bejelentés napja: 1944. április 22. Aromás acilszulfonamidokat tudvalevőleg úgy állítanak elő, hogy aromás szulfonamidokat kondenzáló- vagy savlekötőszerek jelenlétében acilezőszerekkel, pl. savhalogenidekkel, savanhidridokkal stb. acileznek. Jóllehet a szokásos acilezőszerekkel kielégítő termelési hányadot érnek el, nagyobb molekulasúlyú karbonsavak reakcióképes származékainak alkalmazása gyakran kívánnivalót hagy maga után. Ezenkívül az értékes karbonsavakhoz sokszor csak nagyon nehezen lehet hozzájutni. További hátrány, hogy az acilezéshez értékes savszármazékokat, így halogenideket, anhidridokat stb. kell használni, melyek gyakran csak nehezen szerezhetők be. Továbbá a kondenzáláshoz nélkülözhetetlen katalizátorok vagy savlekötőszerek, amilyen az alumíniumklorid, száraz piridin stb., a feldolgozó műveletek folyamán kémiailag ill. minőségileg többnyire megváltoznak, úgyhogy azok egyáltalán nem vagy csak tetemes költséggel regenerálhatok. Ezzel szemben azt találtuk, hogy az olyan vegyületek, amelyek általános képlete: R,_C = N —S02 —R 2 R3 ahol Rí alifás, aralifás, aromás, cikloaiifás >•••(.ay heterociklusos maradékot, R2 aromás, helyettesített vagy b':'!' -?.' ! -"iH-tlen maradékot és R3 heteroatom révén kötött gyök-; hidrolízist okozó szerek segítségével kmi alakíthatók a megfelelő acilszulfonamstíok. , lyek képlete; R,_CO — NH-S02 -R2 A találmány szerinti eljárás kiindulási anyagaiként szulfoniilezett amidinok ill. iminoéterek jönnek tekintetbe, melyek a szokásos eljárásokkal hozzáférhetők (lásd pl. a 8'78 526 számú francia és a 234 2S2 számú svájci szabadalmi leírást). Ezek az amidinok ill. iminoéterek definíciószerűen tetszőleges módon, pl. halogénekkel, alkil-, nitro-, aminogyökökkel, stb. helyettesíthetők. Hidrolízist okozó szerekként pl. a következők jönnek tekintetbe: híg vizes vagy alkoholos ásványi savak, különösen sósav, különleges esetekben azonban tömény savak is, melyekkel a reakció gyorsabban fejeződik be. Az adott esetben az elszappanosítást lúgos hatású szerekkel is végezhetjük. Meglepő az a tény, hogy aromás acilszulfonamdiokat a fent vázolt hidrolízises eljárással sikerül előállítani, minthogy az eddigi ismeretek alapján nem lehetett várni, hogy a szulfonilezett amidinok, ill. iminoéterek hasítása ebben az értelemben történik és gyakorlatilag egységesen vezethető. Ezenfelül az új eljárásnak az az előnye is van, hogy a megfelelő amidinoknak ill. iminoétereknek aromás szulfohalogenidekkel való cserebontása útján előállítható kiindulási vegyületek meghatározott esetekben előnyösebben állíthatók ':\ú, v^';;1 •••;'. «1'JÍÍ: ^rnkásos eljárásokhoz szűk:r^r, e v, k;Ltu; >;:ási <:..;'• ',.^ '<• igj' ksrbaasavak sok szintézisé:.*'." ..---ok vÍMr '\l;-:'ií: n:isi kc;íb':nső terméke^ iter, kapjvú n-.ig. Kzßkei '<'.•:..••: .'biül és simán alakul- ".'•• i riitígleielr ',,-.^a;.-".'ská és iminottere" •''.. . si5' <.,:-?h :iíT"Kiba aromás szul•• •'.'.'•: ;•-ks.'í' íeMl ;•-• karbonsavnak • '-AaíaiR ni dolgozni, amint ;:/,>)kí jós volt. Ezenkívül • .-v-, ' . .'-.- .én+ 3 s-ralfohalogénide,-' .:••:. hogy ezeket először . . ' ' • *; ..,'' /ítóiü^toni. Egyes nit"/';] •..''ezen szappano•]"::'.••.. ' ' TÍ.iák a megfelelő
