137511. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kártevőírtószer, valamint hatásos ciklopropán származékok előállítására

Megjelent: 1962. december 31. « ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMILEfRÁS 137.511 SZÁM 45 1. OSZTÁLY - G—10093. ALAPSZÁM Eljárás kártevőirtószer, valamint a hatásos ciklopropán-származékok előállítására J. R. Geigy A. G. cég, Basel (Svájc) A bejelentés napja: 1944. november 30. Svájci elsőbbsége: 1943. december 1. Azt a meglepő megfigyelést tettük, hogy olyan eiklopropánszármazékoknak, amelyek a ciklopropángyűrűn kívül még legalább egy további izociklusos gyűrűkötést tartalmaznak és emellett még tetszés szerint helyettesítve is lehetnek, kitűnő rovarölő hatásuk van. Izociklusos gyűrűkötésekként a cikloalifás és az aromás sorozat gyűrűkötései, továbbá tetszés szerinti helyettesítőként pedig különösen az alkilgyökök és a halogénatomok jönnek tekintetbe. A szóban forgó vegyületeket legalább egy izociklusos gyűrűkötést tartalmazó pirazolinszármazékok hevítésével állítjuk elő, mégpedig vagy magukban ismert módon marókáli és platinázott agyagdarabok jelenlétében, vagy pedig olyképpen, hogy az említett pirazolinvegyületek mint kiindulási anyagokat egyszerűen az olvadási pont fölé hevítjük; a ciklopropánszármazékok ekkor nitrogénleválás közben kitűnő termelési hányaddal keletkeznek. Egyes esetekben a ciklopropánszármazékok előállítására egyéb előállítási módokat is alkalmazhatunk; így pl. diazometánt kettős kötésekhez kapcsolhatunk vagy dihalogénalkilvegyületeket halogéntől mentesíthetünk. A szóban forgó vegyületeket a kártevőknek, különösen rovaroknak és fejlődési fokozataiknak irtására a szokásos módon tisztán magukban használhatjuk, vagy pedig oldatok, emulziók vagy por alakjában, vagy egyéb hatásos vagy hatástalan anyagokkal keverve. 1. példa: A 81—82° olv. pontú 1,2-di-p-klórfenil-ciklopropán — mely a megfelelő pirazolinvegyületnek az olvadási pont fölé történő hevítésével állítható elő —, talkumot mint közömbös anyagot használva hordozó közegnek, 10%-os hígításban a beporzott legyeket vagy hangyákat rövid idő alatt megöli. 2. példa: 10 rész l-p-klórfenil-2-metilciklopropán, — melynek forrpont ja 14 mm nyomáson 104—105° és mely klórbenzalacetonból és hidrazinból a pirazolinvegyületen át könnyen hozzáférhető — 90 rész szesszel legyek ellen hatásos fecskendezőszert ad. Az l-p-klórfenil-2-metilciklopropán helyett éppolyan jól használhatunk l-p-klórfenil-2-etilciklopropánt is. 3. példa: 1,1-di-p-klórfenil-etilénből és diazometánból a 102—103° olv. pontú 1,1-di-p-klórfenil-ciklopropánt kapjuk. E vegyületből 5 részt alaposan öszszekeverünk 80 rész krétával, 10 rész bentonittal, 5 rész kazeinnel, 4 rész szódával és 3 rész jó nedvesítőszerrel, pl. valamely propilezett naftalinszulfonsavval. Kontaktméregként használható, sokáig tartós hatású fecskendezőszert kapunk. Az 1,1-di-p-klórfenil-ciklopropán helyett ugyanolyan eredménnyel 1,1-p-klórfenil-naftil-ciklopropánt is alkalmazhatunk. 4. példa: 5 rész l-p-klórfenil-2,3-dimetil-ciklopropánt 95 rész alkoholban oldunk. Legyek és hangyák ellen hatásos fecslsendezőszert kapunk. Az 1-p-klórfenil-2,3-dimetil-ciklopropán, melynek forráspontja 14 mm nyomáson 77—78°, a megfelelő pirazolinvegyületből hevítéssel könnyen nyerhető. 5. példa: 10 résiz l-p-klórfenil-2-p-tolil-ciklopropánt 90 rész talkummal jól összekeverünk. Hangyák ellen különösen hatásos porozószert kapunk. Az 50—• 51° olv. pontú hatóanyagot a megfelelő pirazolinvegyületből, ezt pedig p-toliilaldehid és p-klórfenil-metilketon benzalvegyületéből kapjuk. 6. példa: 5 rész fenil-ciklopropánt, — mely 1,3-dibróm-3-fenilpropánból és cinkből a J. Amer. Pharm, Ass. 27, 125—130 (1938) szerint könnyen előállítható — 95 rész szeszben oldunk. Legyek ellen hatásos fecskendezőszert kapunk.