135373. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyhatású szulfanilamidszármazék előállítására
Megjelent 1949. évi február hó 15-én. MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 135373. SZÁM. IV/h/1 OSZTÁLY. — R-8304. ALAPSZÁM Eljárás gyógyhatású szulfanilamielszármazók eló'állítására. Richter Gedeon vegyészeti gyár rt. cég-, Budapest. A bejelentés napja: 1941. évi november hó 6. A találmány eljárás gyógyhatású szulfaniíamiidszármiazék előállítására és lényege az, hogy p-aminobenzolszulfamidban a benzolgyűrűhöz kapcs'olt aminocsoport egyik 5 hidrogénatomját 2 - fenilkinolin- 4- karfyonsavgyökkel helyettesítjük. Ezt pl. oly módon végezhetjük, hogy a p-áminobenzolszulf amidot magában véve ismert munkaművelet útján, 2-feno!kinolin-10 -4-karbonsavval vagy ennek származékaival aciláljuk. A kapott, különösen pl. a bél fertőzéses gyulíadás'os betegségei és a reumás alapra visszavezethető izületi bántalmak eseteiben 15 értékes gyógyhatású termék szerkezeti kép-1 léte: £ <» # CO-NH-í >—SO..NH, Példák: 1. 400 cm3 abszolút piridinberi feloldott 20 172 g p-aminobenzol-szulf amidhoz, hűtés közben, 250 cm3 kloroformban feloldott 267 gi 2-fenilkinolin - 4 - karbonsavkloridot cs'epegtetünk. A kicsapódó anyagot 12 órai állás után szűréssel elkülönítjük, híg sósav-25 val, vízzel és végül alkohollal mossuk éá megszárítjuk. A 278—284 C°. olvadáspontú nyers terméket, tisztítás'a céljából, forró fenolban vagy pirídinben feloldjuk és az oldatot alkoholba öntjük. 290—300 g-nyi fehér kristályos por válik ki, melvnek olva- 30 dáspontja 292 C°. 2. 700 cm3 aceton és 125 g dimetilanilin elegyében feloldott 172 g p-aminobenzolszulfamidhoz, keverés közben 250 cm3 kloroformban feloldott 267 g 2-fenilkinolin-4- 35 'karbonsavkloridot cs'epegtetünk. A dúsan kivált csapadékot szűréssel elkülönítjük, az 1. példában ismertetett módon mossuk és megszárítjuk. A 282—286 C° olvadáspontú nyers, terméket az előző példa szerint tisz- 40 títjuk, amikoris 310 g-nyi 292 C° olvadáspontú fehér kristályos port kapunk. 3. 64 g szulfanilamidot 500 cm3 acetonban feloldunk és) az oldathoz állandó keverés közben, 15 perc alatt, 100 cm3 kloro- 45 formban oldott 46 g' 2-fenilkinolin-4-karbonsavkloridot folyatunk. A keletkezett csapadékot szűréssel elkülönítjük, kevés acetonnal, majd vízzel többször átmossuk és1 híg sósavval keverjük, melyben a szulfanilamid 50 fölöslege feloldódik. Az elegyet újból leszűrjük, a maradékot vízzel többször átmossak, majd híg nátronlúggal keverjük össze, melyben az esetleg jelenlévő, szabad fenilkinolinkarbonsav oldódik fel. Ujabb 55 szűrés' és a maradékot vízzel és alkohollal való töbszöri átmosása után megszárítjuk. Fehér kristályos port kapunk, mely piridinia1 koholból átkristályosítva 288—292 C°-on olvad. 60 4. 64 g szulfanilamidot 600 cm3 acetonban feloldunk s az oldathoz 15 cm3 vízben
