135060. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászati célokra laklamas az aromás gyökben hidroxilgyökkel helyettesített szimetrikus diaril-dialkil-etilen vegyületek előállítására

Megjelent 1948. évi szeptember hó 15-én. MAGYAR SZABADALMI BIß(5SÁG SZABADALMI LEÍRÁS 135060. SZÁM. IV/h/». OSZTÁLY. — B-7443. ALAPSZÁM. Eljárás gyógyászati célokra alkalmas az aromás gyökben hidroxilgyökkel helyettesített szimetrikus diaril-dialkil-etilen vegyületek előállítására. Richter Gedeon vegyészeti gyár r. t., Budapest. A bejelentés napja: 1938. év március hó 29. Dodds, Goldberg, Lawson és Robinson angol kutatók a Nature 141. kötetének 248. oldalán arról a meglepő felfedezésről Számolnak be, hogy egy általuk előállított stil-5 ben-származék, a 4,4'-dihidroxi- a, ß -dietilstilben (I) erős ösztrogen hatással rendelkezik. Nevezett kutatók (I) előállítása végett úgy jártak el, hogy denoxianizoint nátrium-etilat és' etiljodid segélyével a -etil-10 deoxianizoinné, majd etil-magnéziumbromiddal 3,4-dianizil-3-ol-lá alakítottak át. Ez utóbbiból vízlehasítás útján a 4,4'-dimetoxi-«, ß -dietil-stilbent nyerték, melyből a metilcsoportokat eltávolítva a 4,4'-dihidroxi-a 15 ß -dietilstilben (I) keletkezett. Mivel az . is; mertetett eljárásnál kiindulásul alkalmazott deoxianizoin nehezen hozzáférhető anyag, igyekeztünk a gyógyászatilag fontos' (I), továbbá homológja^ és származékai előálií-20 tására technikailag egyszerűbben keresztülvihető módszert találni. Idevonatkozó vizsgálataink során olyan eljárást dolgoztunk ki, mely általában alkalmas a II. álta' A' A lános képlettel kifejezhető olyan szimetrikus diaril-dialkil-etilen vegyületek előállítására, melyben A alkil-, R ariigyököt, n pedig so a hidroxilok számát jelenti. Eljárásunknál kiinduló anyagul a Friedel-Kraft reakcióval könnyen hozzáférhető III. általános képlettel kifejezhető vegyes' alifás-aromás ketonok szolgálnak. (A=alkil, R=aril). Ezek- 35 bői hidrazinnal a megfelelő hidrazonokat (IV) állítjuk elő, a hidrazonokat oxidáíoszerek segélyével diazovegyületekké (V) alakítjuk át, melyekből kéndioxid hatására