134491. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisos savamidok előállítására
Megjelent 1948. évi június hó 1-éii. MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 134491. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — F-9831. ALAPSZÁM. Eljárás bázisos savamidok előállítására. LG. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, Frankfurt a/M. A bejelentés napja: 1942. évi május hó 13. Németországi elsőbbsége: 1941. évi. május hó 15. A 710227. és 711069. számú német szabadalmi leírások eljárást ismertetnek oly bázisos észterek előállítására, melyeknek spazmolitos és analgetikus hatásuk van. 5 Az ilyen anyagok további vizsgálatánál kitűnt, hogy az ezeknek a vegyületeknek megfelelő savamidok kitűnő spazmolitos hatású gyógyszerek, melyeknek gyógyászati hatása az említett 710227. és 711069. 10 számú német szabadalmi leírásokban ismertetett vegyületek spazmolitos hatását részben még meg is haladja. Az új vegyületeket akként állítjuk elő, hogy oly vegyületeket, melyeknek képlete: 15 E*2 -) C — X Rs / melyben Rí és R* ariigyököket jelentenek, melyek egymással is össze lehetnek kapcsolva, R3 pedig bázisos alkilgyököt és X kaírboxilcs'oporttot, . karbálkoxilcsoportot, 20 va gy ciáncsoportot jelent, szokásos módon a megfelelő savamidokká alakítunk át, illetőleg diarilacetamidokat bázisosan helyettesített halogénalkilekkel, halogénhidrogént lehasító szerek jelenlétében kezelünk. 25 A bázisos nitrilek, pl. tömény kénsavval vagy tömény alkoholos kálilúggal közvetlenül savamidokká alakíthatók át. Hasonló eredménnyel a nitriliket elős'zör a megfelelő savakká hasíthatjuk fel és utóbbia-30 kat a kloridokon át amidokká alakíthatjuk. A fenti képletű bázisosan. helyettesített savak észtereit is alkalmazhatjuk. A kiindulási anyagokként használt nitrileket a 710227. számú német sizabadalmi leírás szerint és az észtereket a 7.11069. számú 85 német szabadalmi leírás szerjnt állíthatjuk elő. Az eljárást végül, miként már említettük, akként is foganatosíthatjuk, hogy diarilacetamidokat bázisosan helyettesített halogénalkilekkel, pl. klóretilpiperdinnel, i0 halogénhidrogént lehasító szerek jelenlétében kezelünk. A találmány szerinti eljárással kapott egyes termékek hatásának jellege különböző lehet. Egyes vegyületek pl. hatásuk 45 tekintetében inkább a papaverinhez és más vegyületek inkább az atropinhoz hasonlítanak. A vegyületeket a gyógyászatban kívánjuk felhasználni. 1. példa. . 50 Difenil-piperidino-etil-acetamid- klórhidrát. 17.5 g difenil-piperidino-etil-acetonitrilt, melyet a 710227. sz. német szabadalmi leírási szerint állíthatunk elő, 35 g káliumhidroxiddal, 70 cm3 alkohollal és 2 cm 3 víz- 55 zel 6 óráig visszafolyató hűtő alatt forralunk. Az elegy lehűlése után vastag fehér kristálypépet kapunk. E pépet vízzel kezel- • jük, leszivatjuk és mindaddig mossuk, míg az elfolyó víz már nem lúgos kémhatású. 60 Alkoholból átkristályosítva 15 g difeniFpiperidino-etil-acetamidot kapunk, melynek olvadáspontja 186—187 C°. Klórhidrátja vízben könnyen oldódó, színtelen kristályos por, melynek olvadáspontja 220 C°. 65
