132705. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászatilag értékes abietinsavszármazékok előállítására

Megjelent 1944. eví <n?á|us hó 2-án. ifAÖYAÄ KIEÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZ AB A DAL MI L EIR ÁS 132705. szám. lV/h/1. (lV/h/2.) osztály. - H-11387. alapszám. Eljárás gyógyászatilag értékes abietinsavszármazékok előállítására. F. Hoffmann-La Roche ü. Co. Aktiengesellschaft cég, Basel (Svájc). A bejelentési Snapfa: 1942, évi január hó 17.. — Svájci elsőbbsége: 1941. évi március hő 26. Ismeretes," hogy a ' klór-trioxi-abietinsavból, ha azt a fenolftaleines-lúgös kémhatásig lúggal kezeljük (amihez körülbeiül 2 mol alkáli szükséges),"vízben köny-5 nyen oldható termék keletkezik. Ha ezt a reakciót alkohol- jelenlétében alkoholos lúggal vagy alkálialkoholáttal végezzük, akkor szintén ennek az alkoholban is rendkívül könnyen oldható terméknek oldatát ío kapjuk; Ugyanígy folyik le ez'a reakció a még le nem írt bróm-, illetőleg jód-trioxiabietinsavval is. Tetraoxi-abietinsavat és származékait eddig csak körülményesen lehetett előállítani, mert a szelektív le-15 választásra egyszerű eljárást nem ismertek. Azt találtuk már most, hogy az abietinsav gyógyászatilag értékes származékaihoz olymódon juthatunk, hogy az abietin-20 sav oxidálási termékeire savakat, sókat vagy alkáliákat engedünk behatni, mire a képletű komplexek keletkéznek. A fenti képletben Me alkáli-fémet. Jelent. Az új vegyületek akkor keletkeznek, ha 1 mol halögén-trioxi-abietinsavra IV2 mol alkálit 35 engedünk behatni; a tetraoxi-abietinsavat továbbá a semlegesítéshez szükséges menynyiségű alkáliák felével is behatásra: hozhatjuk, vagy pedig 1 mol tetraoxi-abietinsavra 1 mol- tetraoxiabietinsavas alkáli .sót engedhetünk behatni. Ugyanezeket a 40 vegyületeket kapjuk akkor is, ha 2 mol tetraoxi-abietinsavas alkálisót 1 mol savval reakcióba hozunk. Az új vegyületek fehér, jól kristályosodó, szerves oldószerekben nagyon nehezen, 45 vízben meglehetősen nehezen oldható testek; alkáliákban könnyen oldhatók. Az epe kiválasztására erősen serkentően hatnak és azokat gyógyszerekként kívánjuk alkalmazni. so 1. példa: .-•''.'.- : 57 súlyrész nyers bróm-trioxi-abietinsavat, melyet a klór-trioxi-abietinsavelőállításához (Helv. Chim. Acta, 21. kötet, 1938. 574. oldal) hasonlóan állítottunk elő, 31 40 súlyrész abszolút etilalkohollal íszapolünk és 3.27 súlyrész nátriumnak 80 sulyrész etilalkoholban való oldatát adjuk hozzá. Az eleinte keletkező oldat melegítésére zavarossá válik és rövid idő fután kristá- 60 lyos péppé dermed. A keveréket- lehűtjük,•_• 14 óra után leszűrjük és kevés-ábsiolút; alkohollal utánöblítjük. A csapadékot -70 súlyrész abszolút alkohollal még/iegyizer kifőzzük abból a célból, hogy az esetleg 65 szintén kivált brőmnátriumot eltáyolíteuk. A hozadék 46 súlyrész tiszta, .színfelen kristály. .'; •;.: :: - :.;'.