132336. lajstromszámú szabadalom • Eljárás észterek előállítására
Megjelent 1943. évi december hó 15-én. lÁÖTAl ••KIliLTI é SZAMBÁIM BBÓGÍS k,J ŰLJL ZABADALMI LE.IRAS 132336. «zám. ,IV/b./2. osztály. — F—9126. alapszám. Eljárás észtereit1 előállítására. I. G, Farbeníndustríe Aktiengesellschaft, Frankfurt a/M, A pótszabaiT&ont' bcjs'entésének napja: 1940. évi március hó 2. Németországi elsőbbsége: 1939. évi május hó 23. Pótszabadalom a 129340. sz. törzsszabadalomhoz. A 129340. sz. törzfsszabadalom a p-nitro-í benzoesavnak vagy a p-nitrotiobenzoesav-i nak, illetve azok helyettesítési termékeinek1 6 szénatomú, egyenes vagy elágazó, azon-I ban nyitott láncú alifás alkohollal vagy merkaptánnal alkotott észtereit ismerteíi, melyek baktériumos fertőzőbetegségekkel^ kiváltképen pneumokokkuszok által okozett betegségekkel szemben nagymértékben 10 hatékonyak. • További, vizsgálatoknál kitűnt, hqgy baktériumos fertőző betegségekkel kiváltképen pneumokokkuszok által okozott betegségekkel szemben nagymértékben' haté-1$ kony vegyületeket kapunk akkor is, ha a p-nitrobenzoesavnak vagy a pnitrotiobenzoesavnak, illetve csak azok helyettesítési termékeinek 7 széna tóműi, egyenes vagy elágazó, azonban nyitott lán-20 cú' alifás alkohollal vagy merkaptánnal alkotott észtereit állítjuk elő. Az egyenes, vagy elágazó láncú heptilalkohol vagy heptilmerkaptán primer, szekunder vagy tercier lehet; az alkoholok vagy merkap-25 tanok elegyeit is alkalmazhatjuk. Az új! észterek többnyire folyékonyak és olajban nagy tömvényiségben oldódnak. Azl új észtereket szokásos észteregő mód-30 szerek alkalmazásával pl. akként állítjuk elő, hogy p-nitrobenzoesavat heptilalkohollal sav, mint pl. kénsav vagy 'halogénhidrogénsavak segítségével észterezünk, vagy>hogy a p-nitrobenzoesav halogenid< jét heptilalkohollal, adott esetben savkö- 3 * tőszer, mint szerves bázis, pl. piridin, kinolin és dimíetilanilin vagy alkatiak, pl. alkáli- vagy alkáliföldfémhidroxidok jelenlétében közömbös vagy vizes közegben reagáltatjuk; a savhalogenldet a reakcióts 40 keverékben közbensőleg is keletkeztethetjük, amennyibén a p-nitrobenzoesav és heptilalkohol keverékéhez tionilkloridot vagy egyéb halogénezőszert adunk, mimellett a reakciós elegyben célszerűen savkö- 45 tőszer, mint pl. piridin, van jelen. Továbbá hep tilalkohoLá tokát a p-nitrobenzoesav ha» íogenidjévei vagy fordítva, a p-initrobenzoe~ sav sóit heplLalkohol reakcióképes észtereivel, pl. heptilhalogeniddel vagy -szulfát- 5Q (ial reagál;áthatunk. Továbbá a p-nitroben"' zoesavanhidrid hieptilalkoholokkal a m©g-> íe elő észterekké reagáltatható. Az észtereket akként is előállíthatjuk, hogy heptilmagnézium-oxigén-vegyületre, miként azt 55 oxigénnek heptilmagnéziumhalogenidre való behatásával kapjuk, a p-nitrobenzoesav halogenidjét hagyjuk behatni- Továbbá a pnitrobenzoesavnak egyéb alkoholokkal alkotott észtereit heptilalkohollal való átész- 50 terezéssel a kívánt új észterekké alakíthatjuk át. A tioésztereket hasonló módon kapjuk. Az új észterek' vízben oldhatatlanok, közömbös szerves oldószerekben azonban is könnyen oldódnak. 1. példa: 92 5 g p-nitrobenzoilkloridot 58 g n-heptiialkohollal több óráig 120-130
