132251. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-izokinolin-vegyületek előállítására
Megjelent 1943. évi december hó 1-én. MAGYAR KIRÁLYI (^BBK SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 132251. szám. tV/h! /2. osztály. — T—6564. alapszám. Eljárás tetrahidro-izokinolin-vegyületek előállítására. Troponwerke Dinklage & Co. cég, Köln-Mülheim. A bejelentés napja: 1940. évi augusztus hó 23. Németországi elsőbbsége: 1939. évi szeptember hő 2. A 127728. számú magyar* szabadalmi leírás oly tetrahidro-izokinolin-vegyületek előállítását ismerteti, amelyek a nitrogénen egy aralkil- vagy aralkilémnaradékkal he-5 lyettesítve vannak és a két benzolmag egyikében legalább két, előnyösen egymáshoz képest o-helyzetű, acilezett, különösen acetilezett hidroxilcsoportot tartalmaznak. E vegyületek a molekula legkülönbözőbb hc-10 lyein további helyettesítőket, pl. alkil- vagy alkiléncsoportokat is hordhatnak és a második benzolgyűrűn egy hidroxilcsoporttal vagy ennek funkcionális származékaival, mint alkoxi-1 vagy alkiléndioxi-csopor-15 tokkal lehetnek helyettesítve. A 130272. számú magyar szabadalmi leírás oly analóg vegyületek előállítását is•" ' merteti, amelyek nem a nitrogénen, hanem a tetrahidrált piridingyűrű egy szénatomján 20 aralkil- vagy aralkilénmanadékkal vannak helyettesítve éis a két benzolmag egyikében legalább két, előnyösen egymáshoz képest o-helyzetű, acilezett, különösen aoetilezett hidroxilcsoportot tartalmaznak. E 25 vegyületek ugyancsak további helyettesítőkkelj pl. alkil- vagy alkilencsoportokka! is helyettesítve lehetnek a molekula legkülönbözőbb helyein és a hxásodik benzolmagban egy szabad hidroxilcsoportot és/ 30 vagy ennek funkcionális származékait hordhatják. Äzt találtuk, hogy a 127728. számú és a 130272. számú magyar szabadalmi leírásban ismertetett vegyületeket egyszerű mó-35 don úgy állíthatjuk élő, hogy a hidráit piridingyűrűben egy aralkil- vagy aralkiléncsoporttal helyettesített tetrahidroizokinolinokat, melyek a két benzolmag egyikében legalább két, előnyösen egy-^ máshoz képest o-helyzetű szabad hidroxil- 40 csoportot tartalmaznak, ismert módon acilezünk, különösen äcetilezünk. Oly vegyületekből is kiindulhatunk, melyek a hidráit piridingyűrűben egy aralkilvagy aralkilénmiaradékon kívül és az egyik 45 benzolmagban szabad hidroxilcsoportokjon kívül a molekula legkülönbözőbb helyein __ még további helyettesítőkkel, pl. alkíl-i " vagy alkiléncsoportokkal és/vagy a második benzolmagban egy szabad hidroxilcsoporl- 50 tal és/vagy ennek funkcionális származékaival helyettesítve vannak. E kiindulási anyagok észterezése függetlenül attól, hogy (az aminocsoportra vonatkozóan) szekundér vagy tercier tétra- 55 hidro-izokinolin-vegy üle lekből indulunk-e ki, savanhidridekkel vagy savkloridokkal, adott esetben azzal a javval hígítva, amelylyel a hidroxilcsoportot acetilezni kell, 80— 90 C° és ezen felüli hőmérsékletekre való 60 hevítéssel végezhető. Szekundér aminők alkalmazása esetén ezeket sóik alakjában kell használnunk, hogy az acilezés csak az oxigénen vagy túlnyomóján az oxigén biztosítva legyen. A hőmérsékletnek sem sza- 45 bad 90 Cc-ot túlhaladnia. Ha tercier aminokból indulunk ki, úgy szabad bázisokat is használhatunk lés a forrási hőmérsékletet is elérhetjük. Egyébként ebben az esetben a -savanhidridekkel vagy savkloridokkal va- 70
