131966. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 1-oxifenil-3-aminopentan fájdalomcsillapító hatású származékainak előállítására
Megjeleni 1943» évi szeptember hó lén. MAGTAE KlitiLYI J SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 131966. szám. IV/h/2. osztály. — T—6833. alapszám. Eljárás az l-oxifenil-S-aniliiopivvjaa fájdalomcsillapító hialású származékainak ': előállítására. Troponwerke Dinklage & Co. cég, Kölo-Mülheim. A bejelentés napja: 1942. évi február hó 26. — Németországi elsőbbsége: 1941. évi március hó 15. Ismeretes, hogy a ß-(p^oxilenil)-izopropilaminnak és származékainak a vérkeringésre kifejezetten jő hatásuk van. A közvetlen utána következő magasabb 5 homológot az l^oxifenil-S-aniinobutáüL Mannich a pnoxibenzilacetonbíól az oximoii keresztül "redukcióval állította elő. (Archiv für Pharmazie 265. kötet 1927, 23. oldal), E vegyületnél a vérkeringésre kifejtett ha-10 fások csökkennek. Fájdalomcsillapító tulajdonságok ugyan kimutathatók, de sokkal gyengébbek, mint hogy gyakorlati alkalmazást lehetővé tennének. . Meglepő módon azt tálaltuk, hogy az 15 1—o—, —p—, vagy —m—oxifeniI-3-aininopentán • : k HO—Celli—CH 8—CH 2 —CH—CH 2 —CH 3 X-N-H 20 általános képletű származékainak, amelyben X hidrogént, alkut, alkenilt, cikloalküt, ciklo alkenilt, araikul vagy aralkenilt jelent, kitűnő fájdalom-csillapító hatásuk van. Az l^oxif enil-3-amínopen tán alkilszár-25 nrazekai, pl. metil*-, etil-, propil-, butm, izobutil-, amil-, izoamil-száfmuzékok közül a metil-származékmiik erős, a,hu Ül- ésiatailszármazéknak nagyon kifejezett fájdalomcsillapító hatása van. Nyolc szénatomnál 30 többel rendelkező alkilszármazékok gyakorlatilag kisebb jelentőségűek. Jó fájdalomcsillapító hatást mutatnak még az alikenil-, pl. az all;il-, oikloialkil-, pl. ciklopeistil- vagy ciklohexil-, a cikloalklenill-, pl. 35 ciklopentenil- vagy ciklohexenil-, arftpl. benzil- vagy feniletil-, az araikeni!-, pl. cinnamilszármazékok is. Az új fájdalomcsillapító vegyületek előállítása a legkülönbözőbb úton történhet. Az l-oxifenil-3-anhjnopentánt ismert mp- 40 don oly anyagokkal kezelhetjük, amelyek a kívánt szénhidrogénmaradék bevitelérc alkalmasak, pl. a megfelelő sziénhidrogéinek halogenidjeivel, vagy megfelelő aldiehidiekkel vagy ketonokkal, mimellett eb- 45 ben az esetben ,a képződő SchjifMéle bázist hidrálni kell, vagy eljárhatunk Leír ckart- Wallach szerint is. Megfordítva l-oxifenil-3-halog|enpen tanból is kiindulhatunk és ezt egy prímét 50 aminnal hozhatjuk reakcióba. Az új vegyületek előállításakor kiindulhatunk l-oxifenil-pentanon-(3)-ból is s ez! ammóniával vagy egy primer aminnal hozhatjuk reakcióba és redukál hatjuk- Am*- 55 mónia alkalmazása esetén az így nyert lr oxifienil-3-aminopentánt még oly vegyületekkel kezelhetjük, amelyek a kívánt szénhidrogénmaradék bevitelére alkalmasak. A találmány szerinti vegyületeket a legegy; 60 szer űbb en lí-oxiíe ni I>-ip entente 1)- O,:LI'~(3Jí-nák> ammóniával vagy primer aminokkal való reagáltatása útján állíthatjuk elő. Ebben az esetben oly vegyületeket kapunk, melyeknek! szén kettős köiéséí.éis szén-nitrogén ket- 61 tős kötését egyetlen munkamenetben, pi platinajelenlétébenkatalitosaji hidrogénnel hidráihatjuk. Ha e vegyületek előállításához ammóniát alkalmazunk^ úgy a képződött ,<1; oxifenil-3-aminopentant megint oly anya,- 70
