131895. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonil maradékkal helyettesített amidinek előállítására

Mégjelent 1943. évi augusztus hó 17-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BIROSAG SZABADALMI LEÍRÁS 131895, szám. IV/h/2. (IV/h/1.) osztály. - R-8350. M S Eljárás szulfonil maradékkal helyettesített «midinek előállítására. J. D. Riedel — E. de Haén Aktiengesellschaft cég, Berlin-Britz. A bejelentés napja: 1942. évi január hó 17. Németországi elsőbbsége: 1941. évi január hó IS. Nem volt még eddig ismeretes oly eljárás, (amellyel lehetővé vált volna oly amidinek előállítása, mielyek az aminocsoporth'an szulfonil csoporttal vannak he-5 lyettesítve. Azt tialáltuk, hogy ezekét a vegyületeket el őállíthlatjuk, ha szulfonamidokra iminoétereket engedünk behatni. A reakciórésztvevőket magukban vagy valamely oldór 10 szer jelenlétében melegíthetjük, amikor is alkohol lehasadása mellett kondenzálás következik be. 1. példa. 28,5 g p-klórbenzolszulfonamidnak éjS 15 32,3 g iacetiminoéternek 150 cm3

benzolban való oldatát iy2

órán át visiszafolyó- hűtő alkalmazása mellett főzzük. Az ekkor kiváló csapadékot az oldószer ledesztillálása után alkoholból átkristályosítjuk és az 20 tiszta klőrbenzolszulfoniliacetamidinbóláll. Olvadáspontja 161—162 C°. 2. példa. 15,8 g pHaoetilaminobenzolszulfonamidot 8g aoetiminoéterrel 2 órán át 100 C-onme-25 legi tünk. Az ekkor 95 %-os -hozadékkal keletkező p-acetilaminobenzol-szulfonacet'ámidin alkoholból való átkristályosítás után 242 C°-on olvad. 3. példa. 30 20 g aminobenzolszulfonamidot a számított mennyiségnél valamivel több aoéiiminoéterrel melegítünk, amikor is először tiszta oldat keletkezik. A rövid idő múlva miajdnem elméleti termelési hányaddal kiváló csapadékot, amely aininobenzolszul- 35 fonil-acetamidinból áll, metanolból átkristályosítjuk és az 149 C°-on olvad. 4. példa. 12 g p-nitrobenzolszulfonjamidot lő g 'aoetiminoéterrel 1 órán át 100 G°-on me- 40 legítünk. A hidegben kikristályosodott csapiadékot etilalkoholból átkristályosítjuk és aZ tiszta p-nitrobenzolszulfonilacetamidinból áll. Olvadáspontja 191 C°. 5. példa. 45 Aminobenzolszulfohamidnak benziminoéterrel való melegítése útján aminobenzolszulfonil-benzamidint kapunk, amely híg alkoholból átkristályosítva 220 C°-on olvad. 6. példa. Acetiminoéternek m-nitrobenzolszulfonamidra való behatása útján m-nitrobenzolszulfoniliaceíamidint kapunk, amely vízből való átkristályosítás után 117—118 C°-on olvad. Szabadalmi igénypont: Eljárás szulfonilcsoporttal helye Itesítet'i amidinek előállításana, melyet az jellemez, hogy szulfonamidokra immiiioéteí

reket engedünk behatni. 60 50 55 Felelős kiadó: dr. ladsniér; SIÍMERTítfK líílVAN m. kir. síabadalui biró ./OVO" Nyomdasüövetkeíet. Budanest. IX-. Erkel-u. 1?. Tel.: 182-978. Fel. Tez.: Dem«n Fwene