131066. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szulfonilkarbamidok előállítására
Megjelent 1943. évi február hó 1-én. MAÖYAR KIRAIYI SZABADALMI BIRÓSÁÖ SZABADALMI LEIRAS 131066. szám. IV/h/l. (IV/h/2. osztály. — H—10970. alapszám. Eljárás N-szulfonilkarbainidok elállítására. Chemische Fabrik von Heyden Aktiengesellschaft cég, Radebeul-Dresden. A bejelentés napja: 1940. évi november hó 4. — Németországi elsőbbsége: 1939. évi december hó 15. Az aromás szulfosavak nitrogénben helyettesi lett karbamidiszármazékai ál bálában nem állíthatók elő karbamidoknak szülfonsavkloridokkal Való egyszerű cserebom-5 lásával, mint a szerves karbonsavak1 megfelelő karbamidszármazékiai. Ha ezt a cserebomlást karbamiddal és szulfonsavkloriddal megkíséreljük, a reakció közben lehasad ugyan sósav, azonban nem' a szullo fonilkarbamidok keletkeznek, hianem szulfonsavak mellett a karbamidnak, illetve polimerizációs termékeinek vízlehasílási termékei, pl. diciándiamid. Azt találtuk, hogy az 15 aril-SÜa-NRi-CO-NH-R, képle tű kívánt N-szul f onilkarbainidokat, aholis a képletben »aril« helyettesített vagy nem helyettesített aromás magot vagy kondenzált aromás rendszert, RÍ és R2 hidro-20 gént, alkil-, aralkil- vagy ariigyököt jelent, meglepően könnyen állíthatjuk elő, ha az aril-SOg-NH-Ri képletű N-szulfonilamidokből indulunk ki 25 és azokat azon kezelési módszereknek vetjük ^aril-S02 -NH-R 1 +(CON)-R 2 =aril-S0 2 NR rCO-NH-R 2 Abban az esetben, ha R1 ==hidrogén és ha kalmazunk, pl. a következő reakciót te-30 ciánsavszármazékként káliumcianátot al- hetjük fel: alá, amelyek aminoknak fcarbamidokká való átalakítására használatosak. Ezek amtódsziei-e.lv abban állnak, hogy a vegyületre 35 ciánsavat, illetve izociánsavat — utóbbit észterei alakjában — illetve olyan vegyületeket hagyunk behatni, amelyek a reakció folyamán ciánsavvá vagy izociánsavvá képesek átalakulni, vagy melyekből ezek 4o a vegyületek hasadnak le, pl. a nitrokarbamid, karbamid vagy uretán és hasonlók. A szülfonamidok savanyú természetének megfelelően, — amely az ilyen 50 az aminokkal hasonlatos reakciót különösen meglepővé teszi — alkalmazhatjuk a ciánsav, illetve a nitrokarhamid sóit is, vagypedig jelen lehetnek bázisos vegyületek vagy savat megkötő sók, mint pl. a szóda. Ebben az esetben, • amennyiben a sziulfo- 55 niicsoporttal szomszédos nitrogénatom még egy hidrogénatomot is hord, közvetlenül az N-szulfonilkarbamid sói keletkeznek, amelyek vizes oldatban közel semlegesen reagálnak. 49 A reakció végeredményében a következő egyenletek szerint játszódik le: 60 aril-S02 -NH a +KOCN=aril-SO r NK-CO-NH s
