130654. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azovegyületek előálltására

• Megjelelit 1942. évi déteémfoer hé 15-én. MAGYAR KIRÁLYI álH3fj[ SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS ., 130654. szám. IV, h, 2. osztály. — F. 9512. alapiszám. Eljárás azovegyüleUk elűállíiására. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, Frankfurt a/M. A bejelentés napja: 1941. évi augusztus hó 25. — Németországi elsőbbsége: 1940. évi október hó 10. A 114166. számú magyar szabadalmi leírás eljárásokat ismertet baktériumÖLŐ hajtású azovegyületek előállítására. A leírt eljárások értelmében oly azovegyületeket ka-5 punk, melyekben az azohidiioz kapcsolt benzol-, naftaljn-, piridin- vagy kinolinmag a magbaa kötött nitrogénatommal (a gyűrűben álló aminocsoport alakjában, illetve piridin- vagy kinolingyűrűnitrogénként), 10 továbbá legalább egy gyűrűben álló aminocsoporttal vagy hidroxidesoporttal és végül oly savcsoporttal van helyettesítve, mely az előbb említett amino- vagy hidroxilcsoporthoz lehet kötve, imimellett az 15 azocsoporthoz kapcsolt másik gyök az azohidhoz p-helyzetben szulfonsavamidcsoportot vagy tetszőleges helyzetben két szulfonsavamidcsoportot tartalmaz. Úgy találtuk, hogy a 114166. számú szabadalmi leírásban 20 még nem ismertetett új, értékes és kiváltkép meghatározott vírusfertőzésekkel, pl. limfogtfanuloima inguinale fertőzéssel szemr ben az eddig ismert vegyületek hatását meghaladó hatású vegyületekhez jutunk, ha a 114166. számú magyar szabadalomban védett előállítási módok értelmében oly azovegyületeket állítunk elő, amelyekben az azocsoport egyik nitrogénatomjához köt-30 tött benzolgyök p-helyzetben heterociklusos gyökkel helyettesített szulfonsavamidcsoportot tartalmaz és amelyekben az azocsoport másik nitrogénatomjához kötött aromás, heterociklusos vagy aromáshetero-35 ciklusos gyök legalább egy aminö-hidroxilvagy szulfhidril csoporttal és ezenkívül . egy savcsoporttal v^an helyettesítve, mely utóbbi amino-, hidroxil- vagy szulfhidrilcsoporchoz lehet jkötve. Heterociklusos helyettesítőkként pl. a piridin-, pirimidin-, pi- 40 rázol-, triazol-, tetrazol-, tiazol-, tiodiazol-, benztiazol-, kinolin- és izokinolinvegyületek gyökei, savcsoportokkénit pedig szulfonsav-, szulfinsav- és karbonsavcsaportok jönnek tekintetbe. 45 Az új vegyületek a győgyászatilag már alkalmazott és a szulfonsavamidcsoport nitre génatomján heterociklusos helyettesítőt tartalmazó p-aminobenzolszulfonsavamidokka,! szemben jobb hatásúak, mert elő- 50 nyösebb (kemoterápiái indexük van. Az említett, heterociklusosán helyettesített szulí'onsavamidcsoportot tartalmazó ismert atminobenzolszármaiziékok ezenkívül injek- , ciókhoz nem nagyon alkalmasak, mert pl. alkálisóik alakjában erősen lúgos kémbatásuak és nem viselhetők el ingermenter sen. Ezzel szemben a találmány szerinti termékekből a savcsoport jelenléte folytán 60 a semleges sók nagytöménységű és injekcióhoz ingermentesen használható semleges vizes oldatait állíthatjuk elő. Az új vegyületek előállításához pl. az amidcsoportban heterociklusos gyökkel he- 55 lyettesítefct p-szuJfonsav-amid-diazobenzolo* kat oly kapcsolóképes aromás, heterociklusos vagy aromásheterociklusos vegyületekkel kapcsolunk, melyek legalább egy amino-, hidroxil- vagy szulfhidrilcsoport mel- 70