130045. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-metil-4-alkoximetil-6-oxipiridin-5-karbonsav-etilészterek előállítására

• Megjelent 1942. évi augusztus hó 15-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 130045. szám. IV/li/1. (lV/Ií/2.) osztály. — H. 11221. alapiszám. Eljárás 2-metil-4HaIkoxiineUl-B-oxipiridin;-5-karboiiisavetilészterek előállítására. F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég, Basel. A bejelentés napja: 1941. évi augusztus hó 13. — Svájci elsőbbsége: 1940. évi október hó 4. A 2-metil-Inaikc>xinvetil-()-oxi-piridin-5-karbonsavctilészterekhen az adermin előállításához értékes közbenső termékeket találtunk. Ezeket az eddig ismeretlen észtere-5 kel akkor kapjuk, ha 2-amino-4-oxo-5-alkoxipehtén-(2)-t nátriumetilát jelenlétében malonészterrel kondenzálunk. A2-nieti]-4ialk()ix)iimietil-6r()xi-pir;idin-i5-kai"bousavelilészterek hideg vízben meglehetős 10 nehezen, meleg vízben könnyen oldódnak. A szokásos szerves oldószerekben könnyen oldódnak. Mind savakkal, mind lúgokkal vízben könnyen oldódó sókat képeznek, melyekből a változatlan észterek közömbö-15 sítéssel újra nyerhetők. Az észterek gyógyszer előállításához közbenső termékek. Példa. 255 súlyrész abszolút etilalkoholban 23 20 súlyrész nátriumot oldunk. Az oldathoz egy adagban 143 súlyrész 2-amino-4-oxi-5-~etoxi-pientén-(2)-i és KM) súly rész malonsavdielilésztert ladunk ós az egészet 4—5 óra hosszat visszafolyatás közben főzzük. 25 A keletkező 2-metil-4ietoximetil-6-oixi-pirii din-5-karbonsavietilészter nátriumsóként az oldatban marad. A reakció befejezésére az alkoholt előbb légköri nyomáson és végül vákuumban ledesztilláljuk. A nátriumsó sárgás, sűrűnfolyós iszirúp alakjában visz- 30 szamarad. Ezt 150 súlyrész A'ízzel rázva oldatba visszük. Lehűléskor a 2-metil-l-etoximetil-G-o^i-piridin-ö'-karbonsaMetilésziler nátriumsója színtelen, fényes lemezkék alakjában kristályosodik ki. A nátriumsót 35 leválasztjuk, mérsékelt felmelegítéssel 300 súlyrész vízben oldjuk ós 3n-:sős,avval közömbösítjük. A 2-metil-4^etoximetil-6-oxir -piridm-5-karbonsavelilószter színtelen kristályok .alakjában csapódik ki. Az anya- 40 lúgtól megszabadítjuk és kevés jéghideg vízzel mossuk. Olvadáspontja 117—118 C°. Hideg vízben meglehetős nehezen, forró vízben könnyen oldódik. A szokásos szerves oldószerek könnyen oldják. Savakkal 45 és lúgokkal vízben oldható sókat képez. Elszappanosításisal a 182—183 C° olvadáspontú szabad savat kapjuk. Szabadalmi igénypont: Eljárás 2-metil-4Halkoximetil-6-oxi-piridin- 50 -5-karbonsiaveliléiSzterek előállítására, azzal jellemezve, hogy 2^mino-4-<oxo-5-aikoxipentén-(2)-t malonészterrel nátriumetilát jelenlétében kondenzálunk. félelfis kiadó: df. Iádblti6rl SZMSftTOlK ÍSTVAK m. Mr. szab, bírá, ..J ö V 0" ÍJyotbdaszövetkézet. Budapest. IX.. Erkél-u. 17. Tel.: 182-278 — Fel. vez.: Baräüyl József