129940. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamid-vegyületek előállítására

Megjelent 1942. évi augusztus hó 1-én. MAGTAB KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 129940. szám. IV/h/2. osztály. — F. 9089. alapszám. Eljárás smltenamid-VGfgyüMek előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, Frankfurt a/M. A bejelentés napja: 1940. évi január hó 26. — Németországi elsőbbsége: 1939. évi január hó 27. Ugy találtuk, hogy új, gyógyászatilag nagymértékben hatékony vegyületekhez jutunk, ha 4^mino-metil-benzolszulfonamidokat állítunk elő. A szulfonamidgyök 5 aminocsoportja nemcsupán ammóniákból, hanem a legkülönbözőbb primer vagy szekunder szerves aminokból pl. heterociklusos aminokból is levezethető. Az amidcsoportok illetve azok helyettesítői további 10 csoportokká], mint szabad vagy helyettesíttett amino- vagy hidroxilcsoportokkal vagy acilgyökökkel is lehetnek helyettesítve. A jellemzett fajtájú vegyületek az. (aromás aminocsoportot tartalmazó) 4-ami-15 nóbenzoljszulfonamiddal szemben vízben fokozottabb mértékben oldhatók és ibsványisavas sóik oldatai már nem kongósavanyú kémhatásúak. Baktériumos fertőző betegségeknél az új vegyületek igen 20 hatékonyaknak bizonyultak. A fenti vegyületek előállítására előnyösen akként járunk el, hogy oly bemzolszuífonamidokbán, amelyek a 4-helyzetben metilgyököt tartalmaznak, amelynek amino-25 csoporttá alakítható reakcióképes helyettesítője van, a helyettesítőt önmagukban ismert munkamódok alkalmazása mellett, aminocsoporttá alakítjuk át. Ekként pl. a különböző 4-acilaminometil-, 4-uretanome-30 til- vagy 4-izociánátometilbenzolszulfonamidokat elszappanosítjuk, 4-azometinmetilbenzolszulfonamidokat hidrolizálhatunk, 4-nitrometil- vagy egyéb a 4-metilcsoportban nitrogénhelyettesített benzolszulfoníamido-35 kat redukálhatunk, 4-helogénmetil-benzolszulfonamidokat és 4-oximetil-benzolszulfonamidobat illetve ezek származékait ammóniákkal vagy ammoniákot lehasító szerekkel, mint pl. hexametiléntetraniinnal kezelhetünk, vagypedig a 4-(karbonsav-metil)- 40 benzolszulfonamidok származékait Hoffmann, Curtius vagy Lossen munkamódjai szerint 4^aminometil-benzolszulfonamidokká lebonthatjuk. Továbbá oly 4^aminometil-benzolszulfonamidokban, amelyek a me- 45 tilcsoportban karboxilcsoportot tartalmaznak, utóbbit az olvadáspont fölé való hevítéssel lehasítjuk, vagy oly 4-aminometilbenzolszulfonamidokat, amelyek az alifás aminoosoportban naftalinszulfosavgyökök- 50 kel vannak helyettesítve, alkálibiszulfittal szabad 4-aminometil-csoportot tartalmazó származékokká hasíthatunk. Akként is eljárhatunk, hogy oly benzolszuifonamidokban, amelyek 4-helyzetben 55 aminometilcsoporttá átalakítható, szén-nitrogén-tartalmú, a szénen át a gyűrűhöz kötött csoportot tartalmaznak, e csoportot önmagában szokásos munkamódok alkalmazása mellett aminometilcsoporttá alakít- 60 juk át. Továbbá kiváltképen oly benzolszulfonamidokban, melyek a 4-helyzetben nitrogéntartalmú aldehidszármazékcsoportot tartalmaznak, pl. oly fajtájú vegyületekben, 65 mint a benzaldoximok, benzaldehidhidrazonok és hidrobenzamidok, az aldehidszármazékcsoportot önmagukban szokásos munkamódok alkalmazása mellett pl. kataliiosan, elektroUtosan, alkáliamalgámmal 70