125934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a béta(o-oxifenil)-izopropilamin származékainak előállítására

Megjelent 1941. évi jannár hó la-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BIROSAG SZABADALMI LEIRAS 135934. SZÁM. IV/h 1. (J.V/h/2.) OSZTÁLY. — K. 14212. ALAPSZÁM. Eljárás a (o oxifenil) — izopropilamin származékainak előállítására. Knoll A. Gr. Chemische Fabriken, cég- Ludwigshafen a. Rhein. A bejelentés napja 1937. évi december hó 23. Németországi elsőbbsége 1937. évi jannár hó 2. Ajánlották már a ß-(p-metoxifenil)izopiopiímetilarninnak oiy módon való előállítását, hogy a ß-^p-metoxifenil)izopropilamint benza lat Kiddel a meg-5 felelő Schilt-féle bázissá kondenzálnak s a Schiit-1 éle. bázisnak metiljodiddal, vagy ehhez hasonló vegyülettel való kezelésével előállított addíciós termékét híg savakkal hidrolizálják. Egy más 10 módon a ß-(p-metoxitenii)-izopiopil-metilamint úgy állítják elő, hogy a p-metoxibenzilmeliiketont hangyasavat és metiiamint képző vegyületekkel kezelik. A ß-(p-metoxifenil)-kopropilmetilamin J'or-15 miivegyületét kapjuk, melyet híg ásványi savakkal elszappanosítunk. Az ismertetett eljárás bármelyike szerint előállított ß-(p-metoxifenil)-izopropilmetiIamin metoxi-gyökének erős savakkal való bon-20 tása útján ß-(p-oxifenil)-izopropilmetilamint kapunk. Ez a vegyület az ismertetett eljárások adatai szerint fiziológiailag aktív s az efedrinhez hasonló hatású. 'Ä 118723., 118724., 118726., 118867. 25 és 122939. számú korábbi szabadalmak olyan ß-(p-oxifenil)-izopropiJaminok további előállítási eljárásait ismertetik, melyek a CH, I HO—C,H.,--CH„—CH--N- X i Y «10 általános képletnek felelnek meg, mely általános képletben X hidrogént, alkil-, vagy cikloalkilgyököt és Y alkil-, vagy cikloalkilgyököt jelent. E vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a ß-(p-oxifenil)izopropilamint alkilező, vagy cikloalkilező anyagokkal hozzuk behatásra, vagy az előállítandó anyag metiléterét oly anyagokkal kezeljük, melyek a metoxigyokot bontják, vagy peoig p-oxibenzilmetiiketont alkil, vagy cikloaikilaminokkal kondenzálunk s ezzel egyidejűleg, vagy ezt követően redukálunk. Azt találtuk, hogy nemcsak a ß-oxifenilizopropilamin oly származékainak van kedvező gyógyászati hatásuk, melyeknél az oxigyok p-helyzetben van, hanem azon származékok is hasonló kedvező gyógyászati hatásokkal rendelkeznek, melyeknél az oxigyök o-helyzetet foglal el. Az új vegyületek előállítása úgy történik, hogy a ß-(o-oxifenil)-izopropilamint alkilező, vagy cikloalkilező anyagokkal hozunk behatásra, vagy az előállítandó vegyület metiléterét a metoxigyököt bontó anyagokkal kezeljük, vagy pedig az o-oxibenzilmeti]ketont alkil-, vagy cikloalkilaminokkal kondenzáljuk és ezzel egyidejűleg vagy ezt követően redukáljuk. Példa: 40 50 55 80 50 g o-meioxibenzilmelilketoní, 30 g aktivált, alumíniumforgácsot, 1000 cm3

abszolút étert, 75 cm3

40%-os vizes metilamin- 65 oldatot 6 órán át vízfürdőn, visszacsepegő hűtő alkalmazásával főzünk. Az oldhatatlan részek eltávolítása után az oldatot be-