125004. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aliciklusos, illetőleg aril-aliciklusos zsírsavak bázisos észtereinek és amidjainak előállítására
Megjelent 1940. évi október hó 15-én. MAGYAR KIEÁLY1 W^HÄ SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 125004. SZÁM. IV/h/l. (IV/h/2.) OSZTÁLY. — C. 3269. ALAPSZÁM. Eljárás aliciklusos, illetőleg aril-aliciklusos zsírsavak bázisos észtereinek és amidjainak előállítására. Gesellschaft fur Chemische Industrie in Basel cég Basel. A bejelentés napja 1939. évi augusztus hó 4. Svájci elsőbbsége 1938. évi augusztus hó 5. Azt találtuk, hogy aliciklusos, illetőleg axil-aliciklusos zsírsavak bázisoia észtereihez és amidjaihoz juthatnák, ha telítetlen magokat tartalmazó zsírsavaknak 5 bázisos észtereivel ós amidjaival redukálósKiereket hozunk behatásra. A mlag telítetlen kettős kötéseinek a találmány szerinti telítésére magában véve ismert módszereket használunk. Ez-10 zel kapcsolatban Houben-Weyl „Die Methoden der organischen Chemie" című müvének III. kiadása, 2. kötat (1925), 326. ós köv. oldalaira hivatkozunk. Különösen célszerű a katalitos úton, pl. katali-15 zátőrként; plätinäväl - végzTétr fédükálás. Kiindulási anyagokul telítetlen magokat tartalmazó zsírsavak tetszőleges bázisos észterei és anridjai alkalmasak. Csupán példaképen az alábbiakat említjük: 20 pl. fenilzsírsavak, naftaionzsírsavak és máseffélék báziisos észtereit és amlidjait. Ezeket a kiindulási anyagokat ismert eljárásokkal állítjuk elő; ezzel kapcsolatban például a 602,066. és 626.539. számú 25 német szabadalmi leírásokra utalunk. Zsíraromás karbonsavak eddig ismert bázisos észterei, így pl. az atropin, a sízkoípalarnjin, a difenileeetsav-dietilamirioietanolészter és mások sóik megőrzése-30 kor vizes oldatban hidrolitosan hasadnak:. Meglepően azt találtuk, hogy az- líj bázisos észterek egészen lényegesen tartóssabbiak. Így pl. a dicikloihexil-eeetsavdi'ietil-taiminoeltanolíészteir-szulfát, valamint a feniil-cikilohexil-eoetsavdietilaminoeta- 35 nolészter-hidroklorid minden, bomlás nélkül 10 óráin át sterilizálható, míg az atropinszulfát, valamint a difenileeetsav-dietilaminoetanolészter-hidroklorid vizes oldatai már közönséges hőmérsékleten való 40 hosszabb álláskor, főzéskor azonban sokkal gyorsabban bomlanak el. Továbbá igen meglepő, hogy az új észterek 'is gyógyszertanilag igen hatásos anyagok. Egyáltalán sem volt előrelátható, hogy az 45 eljárással kapott termékek szpazmolitas hatásúak lesznek, miért minden eddig ismert szpazmölitos hatású bázisos észter ar zisíraromás: "sörözatnoz 1aI"tozik. 1. Példa: 50 31 rész diifenileioeitsav-2-dieitilam)inoetanol-észitert 200 rész jógecet és 6 rész tömény kénsav keverékében oldunk és 2 rész aktív platina hozzáadása mellett kb. 60 C°-on hidrogénnel rázzuk. Befejezett 55 redukálás után a platináról leöntünk és az oldószert elgőzölögtetjük. A visszamaradt olajat vízzel, káliumkarbonátoldattal és éterrel rázzuk, az éteres oldatot vízr zel mossuk, káliumkarbonát felett szárít- 60 juk és legőzölögtetjük, amikor is olajat kapunk; F P 0 2 =154—157°. Ezt az ola-jat petroléterben oldjuk és az, oldat felett gázalakú sósavat vezetünk el, amikor is a sósavas só kicsapódik, mely alkohol és 65 petroléter keverékéből átkristályosítható.
