123947. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a mellékvesekéreghormonsorozathoz tartozó vegyületek új származékainak előállítására
Megjelent 1940. évi június lio 15-éu. HA«TAB KIRÁLYI #6§3|| SZABADALMI BffiőSAO SZABADALMI LEÍRÁS 123947. SZÁM IV/h/1. (IV/h/2.) OSZTÁLY. — C. 3203. ALAPSZÁM. Eljárás a mellékvesekéreghormonsorozathoz tartozó vegyületek új származékainak előállítására. Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel cég-, Basel. A bejelentés napja 1939. évi február hó 22. Svájci elsőbbsége 1938. évi február hó 23. Azt találtuk, hogy a mellékvesekéreghormonsorozat vegyületeinek új származékaihoz juthatunk, ha e vegyületeket magában véve isimért munkamódszetr'ek-S kel szaharidaszárrnaziékaikká alakítjuk át. Kiindulási amyagokul a mellékvesekéreghormonsorozat tetszőleges vegyületeit alkalmazhatjuk. Mindezeket a vegyületeket a ciklopentanopolihidrofenantrénvázi 10 17-es helyzetében álló ketolcsoportozat jellemzi. Különösen az alábbi vegyületeiket említjük: A4 -21-oxi-pregnen-diom j (3,20) A 4 -3,21-dioxi-pr egnen-on- (20) 15 A4 "ll>21-dioxi-pregníen-dion-(3,20) A 4-ll-keto-21-oxi-pregnen-dion- (3,20) A4 -17,21-dioxi-pr eginen-dion- (3,20) A4 -H ) l'J',21-trioxi-pregnen-dion-i(3,20 A 4 -ll-keto'-17,21-dioxi-pr egnen-dion- (3,20) 20 Szaharidákkónt pl. mono-, di-, valamint triszaharidák, pl. glukózák, galaktózák, galaktozaglukózák és más effélék jönnek tekintetbe. A találmány szerinti eljárást magában 25 véve ismert munkamódszerekkel, melyeket pl. Richter—Anschütz, „Chemie der Kohlenstoff Verbindungen" 2. kötetének 1. része a 359. lapon (1935) és B. 62, 990 lap, (1929) ismertet, visszük véghez. 30 Az új vegyületek molekulájukban egy vagy több sziaharidamaradékot, emellett azonban még szabad, észterezett vagy étereaett hidroxilesoportokat is tartalmazhatnák. Maguk a szaharidarnariadékok származékok, pl. aeilátjaik alakjában is 35 jelen lehetnek. Az új vegyületek jó vízoldhatóságukkal tűnnek ki. A vegyületeiket gyógyászati célokra kívánjuk alkalmazni. 1. Példa: 40 1 rész A4 -21-oxi-pregnein-dion-(3,20), 2 rósz aeetobrómglukóza ós 2 rósz száraz ezüstoxid alkotta keveréket 200 rész abszolút éterben szobahőmérsékleten 60 órán át rázunk. A szűréssel különválasz- 45 tott ezüstoxid-isizapot egy ideig friss éterrel kifözizük és ezt követlőleg az egyesített éteres oldatokat híg salétromsavval ós vízzel mossuk. A nagymérteikben besűrített éteres oldatból a tetraeetilglúko- 50 zidájt fehér, kristályosan megdermedt tömeg alakjában kapjuk. A termék híg alkoholból átkristályosítbató. Olvadáspontja 175—176 C° A tetraeetilglukozidát elszappanosítás 55 céljából 10 rész etanolban melegítjük és a keverékhez alkoholos nátriumetilátoldatot adunk. Eziti követőleg az egészet vízzel való óvatos hígítás és híg ecetsavval végzett azonnali semlegesítés után szárazra 60 begőziölögtetjük. Azután a maradékot kevés etanolból vagy metanolból átoldjuk, amikor is a kívánt A 4-21-(ß-glukozido)pregnen-dion-(3,20)-at fehér por alakjában kapjuk. 65 Ugyanezt a terméket ugyanolyan jól más [módszerekkel is, pl. oxi-pregnemdionnak p-toluolsz>ulfonsav jelenlétében
