123483. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 1-aril-2, 3-dialkil-4-alkilaminopirazolonok N-metánszulfonsavas, illetve N-metánszulfinsavas sóinak előállítására

Megjelent 1940. évi április hó 1-én. MAGTABKIRÁ1YI ^99JK SZABADALMI BIEÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 133483. SZÁM. IV/h/1. (IV/h/2.) OSZTÁLY. — F. 8444. ALAPSZÁM. • i Eljárás az l-aril-2,3-dialkil-4-alkilaminopirazolonok N-metánszulfonsavas, illetve N-metánszulfinsavas sóinak előállítására. LG. Farbe Hindus trie Aktiengesellschaft Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1938. évi július hó 7. Németorszítgi elsőbbsége 1937. évi július hó 24. A 421505., 476643. és 476663. sz. német ... szabadalmi leírások az l-aril-2,3-dialkil-4-. alkilamlinopirazolonok N-mieitán-siziulf onsavas és N-mieitán-szulifinsavas sóinak elő-5 állítására való eljárást ismertetnek és ugyancsak effajta eljárást ismertet a ., 617237. sz. német szabadalmi leírással összefüggésben álló- 452868. sz. angol sza-' badalmi leírás is. Az, összes ©mi© eljárá-10 sokkal előállítható vegyületeknél, oly szekunder aminoknak N-metán-sziulfonsavas, illetve N-metil-szulfinsavas sóiról van szó, amelyeiknél az amíino-nitrogAen lévő alkilgyöik nem ágazik el, mint pl. a 15 metil, etil gyök. Ügy találtuk, bogy ba oly l-aril-2,3-dialkil-#alkiilamiinopiraz.Oilo;no

;

knak N-metánrszulfonsayas, illetve N-metám-sznlfin savas sóit állítjuk elő, amelyek a 4-nitro-20 génen elágazó alifás gyököt hqrdanák. oly" vegyületeikhez jutunk, melyeknek az ismert vegyületekkel szemben az antipi'' ' retikus hatás mellett narkotikus hatása is van és ennélfogva analgetikumokként 25 használhatók. Az eljárást legkülönbözőbb' módon fó,.. ganatosítlhatjuk. Az említetjt arninopirazolonokat, .pl. formaldehidlbisiznlfittal, illetve formaldehidszulfoxiláttal közvet-30 lenül komdenzálbatjük. Ahelyett, ho-gy (formaldeihidszíalfitból indulnánk ki, ,:

formaldehidet és biszulfitot tetszőleges sorrendben is használhatunk. Ha először formaldeíhidjdel kiondenzálunk, ajkkor az 35 aminők metilén-bisz-vegyületei keletkeznek,, amelyek azután további formialdeh-ídmemiyiséggel és biszulfittal az A-motán-szulíonsavas sókká alakíthatott: át. Az- eljárást továbbá ajkként is foganatosíthatjuk, hogy az am.inckat formaldehid- 40 del ós kénessavval először az N-metánszulfonsavakká alakítjuk, amelyekből azután semlegesítéssel a megfelelő sókat kapjuk. Végül az eljárást akként is foganatosíthatjuk, hogy a primer aromás ami- 45 uoknaJk formaldohidbiszulf ittál, illetve f o t-iria Ide hi dszul fox ilá tit u 1 va ló kon dienzálásával kapható X-mHán-sznll'onsavas, illetve N-metán-szulíinsavas sókat oly alkilező szerekkel kezeljük, melyek el- 50 ágazó alkilt tartalmaznak. Példák: 1. 310 súly rész 37.8%-os nátriumbiszul- . iit-oldatból és 40 súly rész 30%-os formaldehidből álló 50 C°-ra hevített reakciós 55 oldatba az l-fenil-2,3-dimetil-4-aminopi-1 azolonnak izopropilbromiddal való reagáltatással kapott 80 C° olvadáspontií 1 -fen i I -2,3-d i me til -4-izop rop ila mino-5-pi razolon 100 súlyrésznyi mennyiségét visz- 60 szűk be. Miután oldódott, 3C0 súiyrész alkoholt, majd állati szenet adunk hozzá, szűrjük és az l-íenil-2,3-dimelil-5-piraz.o'on - 4 - izopropilaminometán - szulfonsavas nátriumot éterrel kiesapjuk. Utóbbit le- 65 szívatás, alkoholtartalmú éterrel való mosás és szárítás után majdnem elméleti kitermeléssel kapjuk. Olvadáspontja nom egységes, 74 C-on kristályvizében kezd megolvadni. 70 2. 16 súiyrész l-fenil-2,3-dimetil-5-pira-