121413. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonsavamid vegyületek előállítására

Meg-jelent 1939. évi szeptember hó 1-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 121413. SZÁM. IV/h/1. (IV/h/2.) OSZTÁLY. — F. 8320, ALAPSZÁM. Eljárás szulfonsavamid-vegyületek előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiéngesellschaft cég-, Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1938. évi február hó 28-ika. Németországi elsőbbsége 1937. évi március hó 4-ike. Azt találtuk, hogy a melegvérűek ascaris-fertőzései ellen kitűnő hatású vegyületekhez jutunk, ha magukban véve szokásos munkamódokkal l-amino-2-al-5 koxi-, illetve -2-aralkoxi-5-alkiIbenzol-4-szulfonsavamidokat állítunk elő, melyek a szulfonsavamidgyökben teljesen vagy részben helyettesítve lehetnek. Az új vegyületek előállítására úgy jár-10 hatunk el, hogy magukban véve szokásos munkamódokkal az utolsó műveletben az 1-aminogyököt, vagy a 2-alkoxi-, illetve -2-aralkoxigyököt, vagy p°dig' a 4-szuífonsavamidgyököt hozzuk létre. 15 Az 1-aminogyök bevitelére olyan 2-alkoxi-, illetve 2-aralkoxi-5-alkilbenzol-4--szulfonsavamidokban, melyek az 1-helyzetben aminogyökké átalakítható helyettesítőt tartalmaznak, e helyettesitőt ma-20 gukban véve szokásos munkamódokkal az aminogyökké alakithatjuk át. így lehet pl. 1-acilamino-vegyületeket elszappanosítani, 1-nitro-, 1-nitrozó-, 1-azo-és 1-hidrazo-vegyületeket 1-amino-vegyü-25 letekké redukálni, 1-azometin-vegyületeket hidrolizálni, 1-oxi- és 1-halogénvegyületeket ammóniával cserebomlásba hozni és 1-karbonsavamidokat vagy -hidrazidokat Hofmann vagy Curtius szerint 30 lebontani. A 2-alkoxi-, illetve 2-aralkoxigyök bevitelére l-amino-2-oxi-5-alkilbenzol-4--szulfonsavamidokat alkilező vagy aralkilező szerekkel hozhatunk össze. Ekkor 35 savlekötőszer jelenlétében dolgozunk. A 4-szulfonsavamidgyök bevitelére 1--amino-2-alkoxi-, illetve -2-aralkoxi-5-alkil-4-szulfonsavakat vagy reakcióképes származékaikat, mint pl. esztereket vagy halogénidokat, melyekben az 1-amino- 40 gyök célszerűen acillal van elzárva, ammóniával vagy primér vagy szekunder aminokkal hozhatunk cserebomlásba és az 1-aminogyökben esetleg jelenlevő acilgyököket utólag lehasíthatunk. 45 Az ismertetett vegyületek előállítására különösen célszerűnek mutatkozott az a munkamód, mely abban áll, hogy 1-acilamino-2-alkoxi-, illetve -2-aralkoxi-5-alkilbenzolokat klórszulfonsavval vagy 50 klórszulfonsaveszterekkel az 1-acilamino-2-alkoxi-, illetve -2-aralkoxi-5-alkilbenzol-4-szulfonsavkloridokká, illetve -észterekké, ezeket pedig ammóniával vagy primér vagy szekunder aminokkal vég- 55 zett cserebontás útján l-acilamino-2-alkoxi-, illetve -2-aralkoxi-5-alkilbenzol-4--szulfonsavamidokká alakítjuk át és végül az acilgyököt savasan vagy lúgosán lehasítjuk. 60 1. Példa. 100 g l-acetilamino-2-metoxi-ü-metilbenzolt (benzolból 112° olvadáspontú fehér kristályok) 20°-on 300 cm3

klórszulfonsavba viszünk be. Az elegyet 65 csatlakozóan 4 órán át 70°-on hevítjük. Ezután az elegyet jeges vízbe kavarjuk bele és a kicsapódott l-acetilamino-2--metoxi-5-metilbenzol- 4-szulfonsavkloridot leszívjuk. E termék vizes acetonból 70 átkristályosítva 135° olvadáspontú színtelen kristályokat alkot. Amiddá úgy alakítjuk át, hogy a fölös ásványi savtól kimosással megszabadított, még ned-