120075. lajstromszámú szabadalom • Eljárás primidinvegyületek előállítására
M A fi Y A fi fIfi i LI I SZABADALMI BIRÓSÁÖ szabadalmi leírás 120075. SZÁM. IV/li 1., (IV h/2.) OSZTÁLY. — F. 8016. ALAPSZÁM. Eljárás pirimidinvegyületek előállítására. I. O. Farfoenindustrié Aktiengesellsehaft cégr, Frankfurt a/M Pótszabadalom a 117945. lajstromszámú törzsszabadalomhoz. A pótszabadalom bejelentésének napja 1937. évi május hó 5-ike. Németországi elsőbbsége 1936. évi május hó 14-ike. A törzsszabadalom eljárásokat véd pirimidinvegyületek előállítására. Ezek az eljárások abból állnak, hogy alkil>kárbonsavak amidinjait olyan eceteszter-5 vegyületekkel, amelyek egy aminoalki]-* illetve védett amiroalkilgyökön vagy aminoalkilgyökké átalakítható gyökön • kivül egy oximetilén- vagy eléterezett 'öximetiléngyököt tartalmaznak, meglő felelő 6-oxipirimidinvegyületekké kondfcnzátjuk, ezeket magában véve szokásos módon a megfelelő 6-aminopirimidinvegyületté alakítjuk át és az esetleg i5-helyzetben jelenlevő, aminoalkilgyökké •5 átalakítható gyököt magában véve szokásos módon az aminoalkilgyökké átalakítjuk. További munkálataink folyamán azt találtuk, hogy az iparilag értékes 2-alkil•••> 4-amino-5-aminoalkilpirimidinekhez úgy is juthatunk, hogy — a fent említett helyettesített ecetsavesztervegyületek helyett •— olyan ecetsavnitrilvegyületeket, amelyek egyrészt egy oximetilén-, 25 illetve eléterezett öximetiléngyököt vagy egy karbonsavesztergyököt, másrészt egy aminoalkil-, illetve védett aminoalkilgjrököt vagy az aminoalkilgyökké átalakítható maradékot az a-szénatomnál 30 kötve tartalmaznak, valamely alkilkar• bdnsav amidinvegyületével 2-alkil-4-aminopirimidinekké kondenzálunk és a 6-hkf^zetben esetleg jelenlevő oxo-, illetve oxjgvököt magukban véve ismert tnunka&: fo6dekkal hidrogénné, aX esetleg 5-helyzetíjen lévé, aminoalkilfijrökké malakítháli# gyökét pedig wíag9B^1i Véve szökásos módon az aminoalkilgyökké alakítjuk át. Ha pl. acetamidint olyan acetonitrilré 40 engedünk hatni, amely egyrészt a formilmaradékkal, másrészt egy acilaminoalkilgyökkel vagy az aminoalkilgyökké átalakítható más gyökkel van helyettesítve, akkor először 2-alkil-4-amir.opirí- 45 midineket kapunk, melyek 5-helyzetben egy acilaminoalkilgyököt, illetve az aminoalkilgyökké átalakítható más helyettesítőt tartalmaznék. Az 5-helyzetben lévő gyököt a törzsszabadalomban már 50 jellemzett, magéban véve ismert medon az amiroalkilfjc'lké alakítjuk át. Ffy acilaminoalkikycköt pl. az aminoalkilgyökké elszappanosítunk. Más olyan helyettesítők, melyeket az amiroalkilgyCk- 55 ké lehet átalakítani, pl. a karbonsaveszter-, karbonsavamid-, alkilkarborssv-és alkilkarbonsavesztergyckck, továbbá oxi-, alkoxi- és oxiimiroalkiljyckck és a ciángyök. Az alkillí i tersáv- éf az alkil- co karbonsaveszteifj el elet elcfícr a iírbonsavamidfyc'Ué, ulclhit pedig a s?okásos lebontó reíkcicllal az fjriroalkilgyökké alakítjuk át. A karbonsaveszicrgyököt szintén elfsíé'r ez í iridfj elli, 65 ezt pedig a ciárfjcHé alílílji'k ét. Ciángyököket és cxiiirircí llilfy flelet az aminoaikilfyclcllí redrtáluik, cxialkil- és alkoxialhilfjclflet peflig tílszerűen a halogénalkilf jflfin ét á laki- 70 tünk át ái amiroalkilf jelté. tíá alkilkarboníav rmidir Vegyületet olyan ácétöhitriilel kördeníítljuk, eöNpÍV egyrészt egy karbonsavesztergyökkéi, 1
