119688. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozat tercier alkoholjainak előállítására

MlftYAB KIRÁLYI SZABADALMI BIEÓSÁÖ SZABADALMI LEIRAS 119688. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — Sch. 5517. ALAPSZÁM. Eljárás a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozat tercier alkoholjainak előállítására. Schering-Kahlbaum A. G. cég Berlin, mint Claude Dominique, Calais (Franciaország) jogutódja. A bejelentés napja 1936. évi november hó 23-ika. Franciaországi elsőbbsége 1935. évi november hó22-ike. A találmány eljárás a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozat olyan tercier alkoholjainak előállítására, melyekben a tercier alkoholcsoport a ciklopentano-5 gyűrűben van. A találmány szerinti eljárás abban van, hogy a ciklopentanopolihidrofenantrénsorozat olyan telített, vagy telítetlen vegyületeire, melyek ciklopentanogyűrűj ükben valamely ketocso-10 portot tartalmaznak, célszerűen alkálifém, mint nátrium, litium stb. vagy alkálivegyületek, mint alkáliamidok, alkoholátok és egyebek jelenlétében acetilént behatásra hozunk és hogy esetleg í5 az emellett kapott etinilvegyületet a megfelelő többé vagy kevésbé telített vegyületté hidrogénezzük. Az eljárás kiindulási anyagaiként pl. a follikulahormonok ösztron, ekvilin és ekvilenin, androszteron, dehidroandrosz- 20 teron, izomer jeik és más ciklopentanopolihidrofenantrénvegyületek jönnek tekintetbe. Acetilén helyett helyettesített acetiléneket is alkalmazhatunk. így megfelelően hosszabb oldalláncú tercier alko- 25 holokat kapunk. A találmányt az alábbi képletekkel, melyekfollikulahormonnak etildihidrofollikulahormonná való átalakulását mutatják, kívánjuk példaképen szemléltetni. 80 CH, HO 0 V \ /V CH, OHn iA ECH \ follikulahormon CH, OH/^ti \/ ~ -CH, \ / H°-\/\/ etinildihidrofollikulahormon HO"\/v etildihid r ofol likulahormon A találmány szerint kapott termékek vagy nagy élettani hatásosságukkal, mely a kiindulási anyagét sok esetben jelen-86 tékenyen felülmúlja, tűnnek ki, vagy pedig azok közbenső termékekként más, élettanilag értékesebb vegyületek előállítására alkalmazhatók. A találmány szerinti eljárás gyakorlati foganatosítá-40 sára az alábbi foganatosítási példák legyenek útmutatók: 1. Példa: 1 g follikulahormonacetátot 100 cm» abszolút éterben oldunk és fölös nátriumamiddal (1 Mol-ra számítva) cserebomlás- tö ba hozunk. Ezt követőleg az éteres oldatba több órán át acetilént vezetünk be addig, míg az oldat acetilént többé nem vesz fel. Azután a reakcióterméket vízzel elbontjuk és a kapott reakció- 50