118591. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopentanohidrofenantrenketonok előállítására

MAGYAR KIRÁLY i SZABADALMI BIRŰSÁG SZABADALMI LEIRAS 118591. SZÁM. IV/h/1. (IV/h/8.) OSZTÁLY. — F. 7979. ALAPSZÁM. Eljárás ciklopentanohidrofenantrenketonok előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft Frankfurt a/Main. A bejelentés napja 1937. évi március hó 7-ike. Németországi elsőbbsége 1936. évi április hó 11-ike. Ügy találtuk, hogy ciklopetntanohicLrofenantrenketonokat oly módon állíthatunk elő, hogy karbonsavakat, melyeknek általános képlete RCOOH ahol E ciklopentanohidrofenantrengyököt jelent, szerves fémvegyületekkel megfelelő ketonokká alakítunk át. Ha pl. 3-oxikoleniIkarbonsavból indulunk ki, akkor a 3-acilvegyületet, pl. 3-acetiloxikoleniikarbonsavat a kloridján, amidján és nitriljén át metilmagnéziumjodid-I. CH COOH dal a megfelelő 3-aeetoxipregnenolonná alakítjuk át, mely mint a szekszualhormonok kiindulóanyaga fontos. Az (I) savból a (II) kloridon és (III) amidon át a megfelelő (IV) nitrilt állítjuk elő, melyet nagyfokú vákuumban végzett desztillációval és vizes alkoholból való kikristályosítással tisztíthatunk. A nitrilt metiljodidból és magnéziumból készített Grignard-oldattal a megfelelő (V) iminiovegyületté alakítjuk át, melyből hidrolízissel a megfelelő (VI) keton keletkezik. Aco/N/V SOCl2

| II. CH, COC1 Ác0

/\/\/ NH3

I III. AoO/^7 0 II C - NH, C = N AoO/W'