111806. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner nitrogénvegyületek előállítására

Megjelent 1935. évi március hó 16-án. HAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 111806. SZÁM. — lV/ll/2. OSZTÁLY. Eljárás kvaterner nitrogénvegyületek előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiéns e 1 Ls c h alt cég-Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1934. évi február hó 24-ike. Németországi elsőbbsége 1933. évi március hó 3-ika. Azt találtuk, hogy műszakilag értékes új nitrogénvegyületekhez jutunk, ha olyan aromás vegyületeket állítunk elő, melyek egyrészt egy kvaterner aminogyököt ali-5 fás maradék útján oxigén, kén vagy nitrogén révén az aromás maghoz kötve tartalmaznak, másrészt oxigén, kén vagy nitrogén segélyével kötctt, telített vagy telítetlen alkil- vagy cikloalkil-, aralkil- vagy 10 ariimaradékkal vannak helyettesítve. Az új kvaterner vegyületek előállítása pl. úgy történik, hogy aromás vegyületeket, melyek alifás maradék útján oxigén, kén vagy nitrogén révén az aromás maghoz 15 kötött tercier aminogyököt tartalmaznak ós ezenkívül oxigén, kén vagy nitrogén segélyével kötött, telített vagy telítetlen alkil -vagy cikloalkil-, aralkil- vagy ariimaradékkal vannak helyettesítve, telített vagy 20 telítetlen alkil- vagy aralkileszterekkel hozunk össze. Ilyen telített vagy telítetlen alkil- vagy aralkileszterek pl. telített vagy telítetlen alkoholoknak, illetve arilalkoholoknak ásványi savakkal, így halogénhid-25 rogénsavakkal és kénsavval vagy kénsav helyettesítési termékeivel, mint pl. arilszulfonsavakkal képzett észteréi. Ezeket az esztereket az említett típushoz tartozó olyan vegyületekkel hozhatjuk reakcióba, 30 melyekben az alifás kötésű aminogyök primer vagy szekunder, amikor is az ekkor — tercier amino-gyökkel — közbenső termékekként keletkező vegyületeket, mint fentebb kifejtettük, a kvaterner vegyüle-35

tekkó alakíthatjuk át. Eljárhatunk úgy is, hogy aromás vegyületeket, melyek egyrészt oxigén, kén vagy nitrogén révén kötött telített vagy telítetlen alkil-, cikloalkil-, aralkil- vagy arilmaradékkal vannak helyettesítve, más- 40 részt oxigén, kén vagy nitrogén révén az aromás maghoz kötött alifás maradékot tartalmaznak, mely kicserélhető helyettesítőt tüntet fel, —• tercier aminők hatásának teszünk ki. 45 Ilyen kicserélhető helyettesítők pl. halogénatomok vagy kénsav eszterszerűen kötött maradékai vagy alkil- vagy arilkénsavak. Kitűnt továbbá, hogy az új kvaterner 50 vegyületeket úgyis megkaphatjuk, hogy aromás primer aminovegyületeket, melyek egy kvaterner aminogyököt alifás maradék közvetítésével oxigén, kén vagy nitrogén révén az aromás maghoz kötve tartal- 55 maznak, telített vagy telítetlen, alifás vagy ciklusos alkoholok, vagy arilalkoholok esztereinek, pl. halogénhidrogén- vagy kénsavesztereknek hatása alá helyezünk. Ilyen munkamód mellett olyan aromás 6

Q primer aminokat is alkalmazhatunk, melyeknek alifásan kötött aminogyöke még nem kvaterner, amikor is a telített vagy telítetlen alkoholok vagy arilalkoholok említett esztereinek behatásakor egyúttal 65 az alifásan kötött aminogyököt kvaternerró tehetjük és az arómásan kötött aminogyököt a telített vagy telítetlen alkil-, cikloalkil- vagy aralkilmaradékkal helyettesíthetjük. 70 Az ismertetett munkamódoknál olyan vegyületeket alkalmazhatunk, melyek az említetteken kívül még további, a cserebomlást károsan nem befolyásoló helyettesítőket, mint pl. halogént, hidroxilt, teli- 75 •tett vagy telítetlen alkil- vagy cikloalkil-,