111523. lajstromszámú szabadalom • Eljárás diaminokinolinok előállítására
Meg-jelent 1935. évi február hó 125-éu. 7 ' MAGYAI; KIRÁLYI QJJG m SZABADALMF WROSAÖ SZABADALMI LEIRAS 111523. SZÁM. — IV/h/3. OSZTÁLY. Eljárás diaminokinolinok előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellscliaft cég- Frankfurt a/M. (Németország-). Pótszabadalom a 110086 sz. törzsszabadalomhoz. A pótszabadalom bejelentésének napja 1933. évi október hó 14-ike. Németországi elsőbbsége 1932. évi november hó 4-ike. A tör zsszabadalómban primer és szekunder Py-Bz-di-aminokinolinok, valaminlt ezek a Bz-am inocsoportban egy- vagy kétbázisos savakkal acilezett saármazíé-5 kainak előállítását írtuk le, melyek különösen in vitro és in vivő baktericid hatásukkal tűnnek ki. Már mjost 'azt találtuk, hogy új vegyü letekhez juthatunk, melyek a törzssziaba-10 dalomban már leírt értékes tulajdonságokon 'kívül még protozoabetegségeknél Való hatásosságukkal tűnnek ki, ha eianurhalogenidet primer vagy szekunder Py-Bzdiaminokinolinekkel, amonniákkal, pri-15 mer vagy szekunder aminokkal ós hidro xilt vagy alikoxilt kicserélő szerekkel tetszőleges kiválasztásban és sorrendben eserebomlásiba hozzuk, azonban úgy, hogy legalább egyszer egy Py-Bz-diiaiminokino-20 lin kerüljön reakcióba vagy hogy egy Bzaminokinolin pir i dinmagjába, melynek Bz-arn inocsopartját cianurgyökkél helyettesítettük, szokásos módszerekkel egy aminoesoportoít vezetünk be. Mivel tudvtale-25 vőleg a hárombázisú cianursav savhatását fokozatosan gyakorolhatja, a Py-aminokinolilamingyök mellett más csoportokat, mint ihidroxilt, alkoxilt, primer, szekunder vagy tercier aminocsoportokat 30 stb. vezethetünk a eianurgyűrűbe. Célszerűen cianurk lóridból indulunk ki és benne a klóratomokat egészem vagy résziben tetszőleges kiválasztásban és sorrendben az említett gyökökkel, azonban legalább egy 35 klériatamot egy P y -arn i n ok in oli 1 amin g yök -kel helyettesítjük. Példák. 1. (2-metil-i-aminokinolil-6)diklőrcianuramid. 10,5 g 4,6-diaminofcinaldinbázist (a törzs- 40 szabadalom 1. példája) 60 cm3 jégecetben oldunk és az oldatot 10—15°-on kavarás közben 12 g eianurkloiridnaik 100 cm3 jégecetben való oldatába lassan beöntjük. Emellett a (2-niet,il 4-aniiiiokinolil-6)-di- 45 klórcianuramid hidrakloridja színtelen csapadék alakjában 20 g-nyi mennyiségben képződik, melyet leszivatunk és jégecettel, valamint éterrel mosunk. A vegyület 3000 -i£ való 'hevítésnél gyenge vö- 50 rös szineződésen kívül nem változik. A vegyület 100° fölött ecetsavat iád le. Vízben könnyein oldódik; nátriumkarbonát ebből az oldatból a bázist kocsonyás alakban kicsapja. 55 Ugyanezt a vegyületet hidroklorid alakjában is kapjuk, ha 1 mol diaminokinialdint lacetonban oldva mintegy 0°-on 1 mol ciianurklorid éteres Oldatához adjuk. A termelési hányad miajdnem az elméleti. 60 2. 2-metil-í-aminokinolil-6-melamin. 10 g (2j metil-4-aminokinolil-6)-diklórcia-i in ramidh id rokl orid ot (1. példa) 50 cm3 alkoholos ammóniákkal 3 óra hosszat 120— 125»-ra hevítünk. Ezután a cső tartalmát 65 száradásig begőzölögtetjük. A maradélkot, mely nyilván a képezett 2-metil-4-aminokinolil-6-melamin sósavas sója, forró vízben vesszük fel és forró állapotban mintegy ugyanolyan térfogatú telített nát- 70
