111370. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászatilag hatásos vegyületek előállítására
Megjelent. 1935. évi január hó 3-án. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 111370. SZÁM. — IY/h/2, OSZTÁLY. Eljárás gyógyászatilag hatásos vegyületek előállítására. I. G. Farbeuindustrie Aktiengesellschaft cég" Frankfurt a/M. (Németország). Pótszabadalom a 109089. sz. törzsszabadalomhoz. A pótszabadalom bejelentésének napja 1932. évi julius hó 20-ika. A törzsszabadalom tárgya eljárás gyógyászatilag hatásos vegyületek előállítására, mely abból áll, hogy perhidrokarbazolt vagy homologjait és analógjait 5 iminhidrogénjének bázisos maradékokkal való helyettesítése útján olyan, több nitrogénatomos vegyületekké alakítjuk át, melyek az újonnan bevezetett nitrogénatomokat alifás, ciklusos vagy alieik-10 lusos maradékok segítségével a perhidrokarbazol iminocsoportjához kötve tartalmazzák vagy a perhidrokarbazolból az iminhidrogén helyettesítése útján levezetett, alkalmas közbenső termékeket ilyen, 15 több nitrogónatomos vegyületekké alakítunk át. További munkálataink folyamán azt találtuk, hogy ugyanolyan vagy hasonló jellegű, gyógyászatilag értékes anyagok-20 hoz jutunk akkor is, ha olyan aminokat, melyeknek képlete NHRE, ahol R két azonos vagy különböző egy vegyértékű hidroaromás szénhidrogéngyökök melyek egymással egy alkilénesoport útján lehet-25 nek kapcsolva, vagy két azonos, vagy különböző hidroarómás-alifás szénhidrogéngyököt jelent, a törzsszabadalom szerinti eljárással olyan bázisos maradékokkal kapcsolunk, melyek tautomer aminocso-30 portot tartalmaznak. Az első báziscsoportba tartoznak pl. egyrészt diciklohexilaminok, illetve alkiléncsoportok útján zárt gyűrűs termékeik, pl. perhidroakridinok, másrészt oly vegyületek, mint ami-35 lyenek dihexahidrobenzilamin, di-(ciklohexiletil)-a.min, eiklohexilhexahidrobenzj -lamin stb. A tautomer aminoesoportckaí tartalmazó bázisok közül példakép megemlítjük a piridon- ós kinolonimideket. Példák: 40 1. l-diciklohexümninoetilpiridon-2-imid. /\ N ch2 I cha , I CH„ N CHa /\ /\ /\ CH2 CH CH CHa , i I ! I CH2 CHa CH2 GHa \/ \/ CH2 CHg Diciklohexilaminnak etilénklórhidrinneJ 150°-on való kezelése útján az N-oxietildiciklohexilamint. Fp4 =145—150°, kapjuk. 45 100 rész N-oxieíildiciklohexilaminhoz 500 rész kloroformban lassan 60 rész tionilkloridot adunk. A kloroformot és a tionilklorid feleslegét ledesztiLláljuk és a maradékot eceteszterben feloldjuk. Az oldatból 5 g az N-klóretildiciklohexilamin klórhidrátja kristályosodik ki. A szabad bázist a klórhidrát vizes oldatából nátronlúg hozzáadására és kiéterezéssel kapjuk meg. 12 rész klóretildiciklohexilamint, 5 rész 55 2-aminopiridint és 5 rész acetont 15 percig a gőzfürdőn melegítünk. Kihűlés után 50 rész acetont adunk hozzá, az új vegyület kicsapódott monoklórhidrátját leszívatjuk és alkoholos sósavval a diklórhid- gQ ráttá alakítjuk át, mely etilalkoholból és acetonból való átoldás után 230°-on olvad,
