111064. lajstromszámú szabadalom • Eljárás mono- és di-N-alkil- illetve aralkil-5,5-feniletilhidantoinok előállítására
Megjelent 1934. évi november hó 15-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 111064. SZÁM. — IV/h/2. OSZTÁLY. Eljárás mono- és di-N-alkil- illetve aralkil-5,5-feniletilhidantoinok előállítására. Chemische Fabrik vormals Sandoz cég- Basel. A bejelentés napja 1933. évi december hó 9-ike. Svájci elsőbbsége 1932. évi december hó 16-ika. Azt találtuk, hogy az 5, 5-feniletilhidantoinnaik új, igyógyászatiliag értékes N-alkil-, illetve ar al k i Iszármazéka i t kaphatjuk, ha a 5,5 -fen ilet i 1 hi dian t oin t, illetve 5 ennek N-monoalkil-, illetve aralkilszármazékait alkilező, illetve aralkilező szerekkel hozzuk össze, vagy ha e gyökök bevezetését a h idantoingyűrű képzése előtt olyan vegyületekben, hajtjuk végre, 10 melyek hidantoinszármazékokká alakíthatók át, majd az ekkor keletkező vegyületeket esetleg még alkilezzük, illetve aralkilezzük is. Az új vegyületek általános képlete R, c6 h5 n — co 15 / 1 2 C 6 / V c2 h5 co—nr2 melyben Ri és R2 egyenlő vagy különböző, telített vagy telítetlen, alifás vagy a ralifás maradékokat, pl. metiüt, etilt, butilt, iziobutilt, allilt, benzilt jelentenek. 20 Éppígy e gyökök helyettesített származékai, pl. brómallil, nitrobenzil, halogénbenzil is tekintetbe jöhetnek. Ri vagy R2 hirdogón is lehet. Az 5,5-femiletilhidan,tóimnak ezeket a 25 mono-, illetve di-N-alkil-, illetve aralkilszármazékait úgy kaphatjuk meg, hogy az alkil-, illetve aralkilgyököket közvetlenül visszük be azi 5,5-feniletilhidantoinba. E eélra alkilhalogenideket, dialkil-30 szulfátokat, p-toluolszulfoesztereket, aralkilhalogenideket, mint pl. brómetilt, dimeitilszulfátot, p -t oluolszul f osavpr op ile sztert, benzilkloridot használunk. Ekkor egy alkil-, illetve aralkilgyök először 3-, egy további pedig 1-helyzetbe kerül. Ezzel 35 megvan a lehetősége annak, hogy különböző gyököket vigyünk be. Az alkilezést, illetve aralkilezést valamely oldó- vagy higítószerben, mint pl. vízben, alkoholban, metanolban végezhet- 40 jük; az alkilezőszer mineműsége szerint acetont, étert, benzolt is alkalmazhatunk. Célszerű valamely savlekötő szer, pl. nátriumbikarbonát, szóda, nátronlúg jelenlétében dolgozni; e célra, szerves bázi- 45 sok, pl. piridin, kinolin, dimetilanilini is tekintetbe jöhet. Nyitott vagy zárt készülékekben dolgozhatunk 130°-ig terjedő hőmérsékleteken, amikor is gyakran előnyös erélyes kavarással benső keveredés- 50 ről gondoskodni. Megtehetjük azt is, hogy a ,NH —C0 CbHSCH \co NH képletü 5-fenilhidantomból kiindulva először az iminohidrogénatomokat alkil- 55 illetve aralkilmaradékökkal helyettesítjük és csak ezután etilezünk Cs-nél, hogy az 5,5 - f e n i ] e ti 1 -N-alk i 1 -, illetve aralkilhidantoinokhoz jussunk. N-alkil-, illetve aralkil-5,5-feniletilhidan- 60 toinokat hidantoingyűrűképzéssel is kaphatunk, kiindulva R, CB HS C,HS N — R» \ R,
