105823. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-ban helyetesített 2 alkoxi-6-halogén-9-aminoakridinok előállítására

MAGYAR KIRÁLYI S^B® SZABADALMI BÍRÓSÁG SasiWQwfe, SZABADALMI LEÍRÁS 105823. SZÁM. — IVh/1. OSZTÁLY. Eljárás N-ban helyettesített 2 alkoxi-6-halogén-9-aminoakridinok előállítására. I. G. Farbes.industrie A.-G. cég Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1931. évi május hó 7-ike. Németországi elsőbbsége 1930. évi május 9-ike. A 488890. és 490275. számú német szabadalmi leírásokból ismeretesek eljárások olyan aminoakridinok és helyettesítési termékeik előállítására, melyeket amino-5 csoportjukban lúgos maradékok helyettesítenek. E vegyületosztállyal végzett további munkálatainknál azt találtuk, hogy különösen az eddig nem ismertetett, az amino-10 csoportban lúgosán helyettesített 2-alkoxi-6-halogén-9-,aminoakridinok a nitrogénben lúgosán helyettesített aminoakridinoknak magbani helyettesítéssel kapott, már ismertetett termékeivel szemben kiválóan 15 kitűnnek azáltal, hogy az előbbieknél a gyógyászati és a toxikus hatás között igen kedvező viszony áll fenn. Az aminocsoportban lúgos maradókokkal helyettesített új 2-alkoxi-6-halogén-9->0 aminoakridinokhoz ugyanazokkal • a módszerekkel juthatunk, mint amelyeket má* a 488890. és 490275. számú német szabadalmi leírások isimertetnek. így pl. olyan bázisokat, illetve sóikat, melyek legalább !5 két bázikus nitrogénatomot tartalmaznak, melyek egyike primer vagy szekundér, olyan 2-alkoxi-6-halogénakridinokkal hozhatunk cserebomlásba, melyeknek a 9-helyzetben reakcióképes helyettesitőik van-10 nak. Ilyenekül példaképen 2-alkoxi-6,9-dihalogónakridinokat, 2-alkoxi-6-halogén-9-alkoxiakridinokat és 2-alkoxi-6-halogén-9-ariloxiakridinokat használhatunk. A kát utóbbi vegyülettípust tehát a találmány 15 keretein belül az előbbiekkel egyenértékűeknek tekinthetjük. Néha célszerű olyan bázisokat alkalmazni, melyekben egy nitrogénatomot valamely könnyen lehasítható maradók. 0 pl. acil tart kötve és ezt a maradékot utólag lehasítani. Magában véve ismert módon úgy is eljárhatunk, hogy a lúgos maradékot több munkafolyamatban csatoljuk, például akként, hogy először valamely aminoalkoholt vagy aminoalkilhalo- 45 génidet engedünk hatni valamely 2-alkoxi-6,9-dihalogénakridinre, majd az ily módon keletkező oxi-, illetve halogénalkilaminoszármazékokat a szokásos módon, esetleg a hidroxilcsoportnak, pl. valamely 50 halogén-hidrogénsavval végzett elesztere sítése után, primér vagy szekundér ami -nokkal hozzuk cserebomlásba, minek eredményeképen a megfelelő lúgosán he lyettesített akridinok keletkeznek. 55 Ahelyett, hogy a 2-alkoxi-6,9-dihalogénakridinokból vagy a fentemlített ekvivalensekből indulnánk ki, olyan vegyületeket is választhatunk kiindulási anyagként, melyeknek a 2- és 6- helyzetben, il- 60 letve a 2- vagy 6- helyzetben olyan helyettesítőik vannak, melyek ismert módszerekkel a kívánt helyzetű alkoxi- vagy halogéncsoporttá alakíthatók át. Ilyen helyettesítők első sorban a hidroxil-, 65 nitro- és amin ocsopor tok. Végül úgy is eljárhatunk, hogy az aminocsoportban lúgosán helyettesített 2-a]koxi-6-halogén-9-aminoa.kridinok felépítéséire az említett vagy egyéb szoká- 70 sos módszerek szerint az akridinszintézishez használható közbenső termékeket alkalmazzuk. E célból pl. a 4-alkoxi-3'-halogéndifenilamin-6'-karbonsavak lúgosán helyettesített amidjait a szokásos módon 75. állítjuk elő és gyűrűzárással akridinszármazékká kondenzáljuk. Ahelyett, hogy 4-alkoxi-3'-halogéndiíenilamin-6'-karbonsavakból indulnánk ki, természetesen ebben az esetben is választhatunk kiindu- 80