103026. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás arzinsavak előállítására
Megjelent 1931. évi julius hó 15-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 103026. SZÁM. — IVh/2. OSZTÁLY. Eljárás aromás arzinsavak előállítására. I. G. Farbenindustrie A.-G. Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1930. évi augusztus hó 14-ike. Németországi elsőbbsége 1929. évi szeptember hó 4-ike. Azt találtuk, hogy halogénacilaminobenzolarzinsavak szerves savak sóival kezelve eszterszármazékokká alakíthatók át. A cserebomlást pl. a következő képlettel világíthatjuk meg: NH.C0.CH..C1 \y ! AsOs H2 + NaOOC. CHS NH.CO.CHj.OOC.CH, A 5 Ezek az új vegyületek, csekély mérgező hatásuk mellett, különösen a tripanozomameghetegedéseknél kiváló eredményeket mutatnak fel. Az új arzinsavak alkáliákkal, ammo-10 niával és szerves bázisokkal, mint pl. etanolaminnal, piperidinnel, dietilaminnal ós hasonlókkal vízben oldható sókat adnak. Példák: 15 1. 700 cm3 vízben oldott 81,6 g kristályos nátriumacetáthoz 58,7 g 4-klóracetilaminobenzolarzinsavat adunk és visszafolyatásra állított hűtőn 2 óra hosszat forralunk. A megszűrt oldatot lehűtjük és só-20 savval kongó indikátonra savanyúvá tesszük. A 4-glikolilamino-benzolarzinsav ecetsa, vesztere kristályosodik ki. A levált terméket vízből átkristályosítjuk. Metilalkoholban és jégecetben nehezen, etil-25 alkoholban igen nehezen, 50%-os ecetsavban jól oldódik, acetonban és éterben oldhatatlan. O. P.: > 270°. 2. 61,2 g izovaleriánsavat 300 cm3 2nnátronlúgban és 400 cm3 vízben oldunk. 0 Az oldathoz 58,7 g 4-klóracetilamino-NaCl AS08 H2 benzolarzinsavat adunk, visszafolyatásra állított hűtőn két óra hosszat forralunk és szűrünk. A lehűlt szűrlethez 220 cm3 2n-sósavat adunk. A sav előbb olajalakban válik le, majd hamarosan megszilár- 35 dul. Vízből való átkristályosítással tisztítjuk. A sav jégeeetben és metilalkoholban nehezen, etilalkoholban igen nehezen, 50%-os ecetsavban könnyen oldódik, acetonban és éteriben oldhatatlan. O. P.: éo >270°. 3. 61,2 g izovaleriánsavat a 2. példában megadottak szerint oldunk és az oldathoz 61,5 g 2-m et i 1 - 4-k 1 ór ac etil a rn ino -ben zol - 1 arzinsavat adunk. A megszűrt oldatot 2 45 óra hosszat forraljuk és a fent megadott módon dolgozzuk fel. A 4-glikolil-amino-2-metil-l-benzolarzinsav izovaleirileszterét vízből kristályosítjuk át. Az eszter metil-és etilalkoholban, 50%-os ecetsavban ós 50 jégecetben jól, acetonban nehezen oldódik, éterben oldhatatlan. O. P.: 155—157°. 4. 52,8 g krotonsavat a 3. példában megadottak szerint nátrónlúgban oldunk és 58,7 g 4-klóraeetilaminobenzolarzinsav 55 hozzáadása után forralunk. A lehűlt szűrletből a reakciótermék kristályosodik ki.
