95752. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a chiaalkaloidák epesavas sóinak előállítására
Megtjelent 1939. évi december hó 3-án. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 95752. SZÁM. — IVh/2. OSZTÁLY. Eljárás a chinaalkaloidák epesavas sóinak előállítására. Chemische Fabrik vormals Sandoz cég1 Basel. A bejelentés napja 1927. évi december hó 1-je. Svájci elsőbbsége 1926. évi december hó 17-ike. Azt találtuk, hogy a chinaalkaloidáknak értékes vegyületeit lehet kapni, ha azokat epesavakkal sókká egyesítjük. Epesavak gyanánt páros és páratlan epe-5 savak jönnek tekintetbe, mint pl. glykocholsav, taurocholsav, oholsav, desoxycholsav, apocholsav. A chinaalkaloidák lehetnek természetesek, mint pl. chinin, chmidin, oinohonin, hidrocliinin vagy sin-10 tetikusak, mint pl. a dihidrocupreinnak magasabb alkyliéteTOi pl. dihidrocupreinetil-, isoamil-, n-octiléter). Az epesavas chinaalkaloidák előállítására szolgáló, a jelen találmányt képező 15 eljárás már most abban áll, hogy epesavakat és chinaalkaloidákat a sóképzés módja szerint egymásra hagyunk hatni. Az eljárás különösen kényelmes, ha ezen vegyületeket a kiindulási anyagok alkal-20 nias sóinak kétszeres cserebomlása révén állítjuk elő. Ezen új sóknak a mikroorganizmusokra erősebb ölő hatásuk van, mint az azoknak alapjául szolgáló alkaloidáknak. 25 1• példa. 4.2 g metanszulfonsavas chinint 10Ü cm3 vízben feloldunk és alapos kavarás mellett 4.5 g nátriumcholatnak 50 cm3 vízben készített oldatával egyesítjük. A cholsavas chinin, mint színtelen, 30 amorf csapadék válik ki. Az új só alkoholban, metilalkoholban és acetonban könnyen, éterben és vízben nehezen oldható. A vegyületnek oldhatóságát a vízben alkalmas anyagok, pl. uretan és 85 húgyanyag adagolásával jelentékenyen növelhetjük. Analízis céljából a sót nagyfokú vákuumban nagyobb hőmérsékletnél addig szárítjuk, míg súlya állandóvá nem lesz. Analízis: 0.2866 g neutralizált 7.4 cm« i/1 0 normál H2 S04 40 0.2672 g neutralizált 6.9 cm8 %„ normál H2 S04 Kiszámítva C2 o H2 4 N2 02 . C2 4 H4 o 06 -ra N =3.73%. Találtatott 3.62; 3.62%. 2. példa. 3.6 g chinidinhidrokloridot úgy, mint az 1. példánál 4.5 g nátrium- 45 cholattal összekeverünk. A fehér amorf por alakjában kiváló cholsavas chinidin ugyanazon oldhatósági tulajdonságokkal bír, mint az 1. példában a cholsavas chinin. Analízis céljából az, új sót nagyfokú 50 vákuumban addig szárítjuk, míg súlya állandóvá nem lesz. Analízis: 0.7272 g neutralizált 6.6 cm3 Vio normál H2 S04 Kiszámítva C? o H2 4 N2 02 .C2 4 H4 o 06 -ra N = 3.73%. Találtatott 3.34%. 55 3. példa. 4.2 g dihidrocupreinetiléterhidrobromidot úgy, mint az 1. példában, 4.5 g nátriumcholattal összekeverünk. A cholsavas dihidrocupreinetiléter színtelen, amorf por, melynek ugyanolyan old- 60 hatósági tulajdonságai vannak, mint az 1. példában a cholsavas chininnek. A nagyfokú vákuumban a súly állandóságáig szárított anyag analízisénél a következő adatokat kaptuk: 65 0.2628 g neutralizált 6.4 cm8 Vio normál H2 S04 0.2110 g neutralizált 5.0 cm8 i/jo normll H2 S04 Kiszámítva C2 1 H2 8 N2 02 . C2 4 H4 o 05 -ra N = 3.56%. Találtatott 3.41; 3.32%. 4. példa. 4.2 g metanszulfonsavas chi- 70 nint 4.3 nátriumdezoxicholattal úgy, mint az 1. példában, elkeverünk. A dezoxicholsavas chinin, mint színtelen amorf por, válik ki. Oldhatósági tulajdonságok tekintetében a cholsavas chininnel csak- 75 nem egészen megegyezik.
