92817. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkil és aralkiresorcinek előállítására
Megjelent 1930. évi április hó 15-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 92817. SZÁM. — IVh/2. OSZTÁLY. Eljárás alkil- és aralkilresorcinek előállítására. Dr. Schilt Werner vegyész Zürich (Svájc). A bejelentés napja 1926. évi julius hó 27-ike. Svájci elsőbbsége 1925. évi jnlius hó SO-ika. Alkil- és aralkilresorcinek értékes terápiai és antiszeptikus tulajdonságokkal rendelkeznek. Egyesek közülük azonban, mint pl. az igen hatásos hexilresorcin, 5 csak nehezen hozzáférhetők, mert a szükséges nyersanyagok, kapronsav és hexil alkohol, természetes forrásokból csak elégtelen mennyiségben szerezhetők be. A találmány szerinti eljárással az emlí-10 tett segédanyagoknak körülményes és költséges, pl. a malonester-rendszerrel való, szintetikus előállítását elkerüljük és az alkil- és aralkilresorcineket technikai- 20 lag egyszerű módon, könnyen beszerezhető nyersanyagokból állítjuk elő. Az eljárás abban áll, hogy metilketont oly aldehidekkel, melyek közül az egyik kiindulási anyag a resorcilcsoportot tartalmazza, 25 kondenzálunk és a képződött telítetlen ketonokat alkil-, illetve aralkilresoroinekké redukáljuk. A következő képletek a folyamatot vázlatosan adják vissza: OH OH OH Ox OH + H )C - R COCHj OH , /OH COCH = CH — R \/0 H ch2 — ch2 — ch2 - r OH c OH OH + H8 C — CO — E/ /\ OH — | [OH yO CH = CH . CO — R' CH2 — CH2 — CH2 . R' 3 0 \ NH OH OH +H.C—CO—R'/\ OH l joH OH OH CH=CH—C=0 CH=CH—CH=CH—CO—R' CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — R' XH Ezen képletekben (R) valamely arilcsoport, vagy valamely telített vagy telítet-15 len gyök, (R') pedig metil vagy aril lehet. Minthogy az aldehidek a resorcinnal szintén reakcióba lépnek, célszerű a hidroxilcsoportokat alkilezéssel vagy acilezéssel elzárni és csak a kondenzálás, még jobban a redukálás megtörténte után ismét sza baddá tenni. Példa. 21 g. 2,4-dietoxi-acetofenon és 7,3 g. normálbutilaldehid alkoholos oldatához 35 10 g. 10%-os nátronlúgot adunk, az egészet