91327. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a piridin-3 karbonsav telített és telítetlen dialkilamidjainak előállítására
Megjelent 1930. évi június hó 16-án. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 91327. SZÁM. — IVh/'l. OSZTÁLY. Eljárás a piridin-3-karbonsav telített és telítetlen dialkilamidjeinek előállítására. Gesellschaft für Cliemische Industrie in Basel, Basel. A bejelentés napja 1925. évi december hó 11-ike. Svájci elsőbbsége 1924. évi deoember hó 20-ika. A 351.085. számú német szabadalmi leírásban a piridm-3-karbonsav dialkilamidjeinek előállítására szolgáló eljárás van ismertetve, melyet az jellemez, hogy a 5 piridin-3-karbonsav, illetve ennek halogenidjei, anhidridjei vagy esterei szekunder alifás aminekkel kezeltetnek. Azt találtuk már most, hogy a piridin-3-karbonsav telített vagy telítetlen dialkil-10 amidjeit egyszerű módon és jó termelési hányaddal kapjuk meg akkor is, ha chinolinsavanhidridet dialkilaminekkel cserebomlásba hozunk és az először képződő reakciótermékeket hevítés útján a piri-15 Dietilamin helyett más, telített vagy telítetlen szekunder aminek, mint pl. dipropil-, diiainil-, metilpropil-, etilpropil-, diallilamin, piperidin stb. találhatnak 20 alkalmazást. Példa: 1 rész chinolinsavanhidridet 3 rész dietilaiminhez keverünk. A keveréket 2 óra hosszat visszafolyatásra állított hűtőn főzzük és a fölös dietilamint ledesz-25 tilláljuk. A maradékot egészen 180°-ig hevítjük. A hevítésnél szénsav és dietilamin fejlődik. Az olajos maradékot a szénsavfejlődés befejezte után csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, amikor is a 30 351.085. számú német szabadalmi leírásdin-3-karbonsav megfelelő dialkilamidjeivé alakítjuk át és ezeket célszerűen csökkentett nyomáson desztilláljuk. Ha a chinolinsavanhidridet pl. dietilaminnel hozunk reakcióba, akkor először 35 is a chinolindietilamidsavnak dietilaminsója képződik. Ez a só hevítésnél piridin-3-karbonsavdietilamidra, szénsavra és diettilamirura bomliík. A szémsiav lehasífásának befejezte után a kapott piridin-3- 40 karbonsavdietilamidet, esetleg csökkentett nyomáson, desztilláljuk. A reakció a következő séma szerint folyik le: ban ismertetett piridin-3-karbonsavdietilamid világos olaj alakjában átmegy. Ha a fenti példában a dietilamint dipropil- vagy diamilaminnel helyettesítjük, akkor a piridin-3-karbonsavdipropilami- 50 det, -diamilamidet, illetve -piperidet kapjuk meg, melyek a 351.085. számú német, illetve a 91.104. számú svájci szabadalmi leírásban vannak ismertetve. Ugyanígy juthatunk nikotinsavdialkil- 55 amidekhez telített vagy vegyes alkilgyökökkel, pl. nikotinsavdialkilamidhez, mely 147°/0,3 mm.-en forró vízben oldható olajat képez, nikotinsavmetilpropilamidhez, egy víz- 60 N CO ^ CO-N(C2 H6 )3 Ö + 2HN(C2 H5 ) Co/ V^COOH.NH^H^ /x /CON(C2 H5 )2 + C03 + NH(C2 H6 )3 Í5 N
