88890. lajstromszámú szabadalom • Eljárás foszfatidok előállítására
__ Megjelent 1930. évi október lió 406 -én . MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 88890. SZÁM. — IVh/1. OSZTÁLY. Eljárás foszfatidok előállítására. Georgr Schicht Aktieng-esellschaft Aussig-. A bejelentés napja 1924. évi szeptember hó 6-ika. Csehszlovákiai elsőbbsége 1923. évi szeptember hó 27-ike. Foszfatidoknak (mely elnevezés alatt legtágabb értelemben véve a íoszforsavnak egy neutrális és egy bázikus alkohollal képzett vegyessavas estereit értjük) 5 komponenseikből való közvetlen szintézise eddig még nem sikerült. Hundeshagen megkísérelte egy foszfatidnak, nevezetesen a distearil-lecitinnek szintézisét, amennyiben mindenekelőtt a distearin .0 foszforsavesterét állította elő és erre a vegyületre a második komponenst, a eholint hagyta behatolni. Emellett azonban az aminoalkoh ólnak csupán bázikus hidroxilcsoportja lépett reakcióba, míg .5 alkoholos hidroxilcsoportja a reakcióban egyáltalán nem vett részt; ennek folytán nem a distearinfoszforsavesternek cholinestere, hanem az izomercholinsó képződött (J. f. pr. Ch. XI. 28. 219; 1882). Később 10 Griin és Kadea digliceridfoszforsavat nem cholinnal, hanem annak egyik komponen sével, az etilénglikollal esterezték és a kapott estert trimetilamin bevitele útján alakították át egy lecitinné (1. a 240.075, !5 számú német szabadalmat). Ez a szintézis azonban körülményes és termelési hányada nem kielégítő. Azt találtuk már most, hogy a foszfatidokat közvetlenül komponenseikből állíthatjuk elő, ha úgy to járunk el, hogy foszforpentoxidot a neut rális alkoholnak 1 molekulájával és az aminoalkoholnak 2 molekulájával, vagy az aminoalkohol valamely alkalmas sójá nak 2 molekulásával hozzuk reakcióra.. A t5 foszforpentoxid valamely alkohol equimolekuláris mennyiségével közbenső terméket ad, nevezetesen az anhidropirofoszforsav monoalkilesterét (H2 P2 Ok ) vagy alkilmetafoszfátot és metafoszforsavat és ez a közbenső termék 2 molekula aminő- 40 alkohollal oly módon lép reakcióba, hogy "úgy a bázikus, mint az alkolos hidroxilcsoportok telíttetnek. A gyakorlatban az aminoalkoholnak valamely sóját alkalmazzuk, melyből a sav a reakció alatt 45 erőssége szerint kisebb vagy nagyobb tökéletességgel kiűzetik. Ezen eljárással kényszermenetűen 1 molekula vegyessavas estert, nevezetesen alkil-aminoalkilfoszíorsavestert (íoszfatid) és 1 molekula 50 egyszerű estert, még pedig aminoalkilfosziorsavestert kapunk. A két ester egymástól könnyen elválasztható és pedig már eltérő oldhatóságuk miatt is, továbbá az egyszerű aminoalkilíoszforsavester neut- 55 ralizálása által (ez az ester fenolftaleinhez képest mint egybázisos sav titrálható, míg a vegyessavas ester fenolftaleinnel szemben közömbösen viselkedik). A reakció különiélekép variálható, még 60 pedig egyrészt foganatosításában, pl. azon sorrend megváltoztatásával, amelyben a két alkoholt reakcióra hozzuk, vagy az aminoalkohol különböző sóinak alkalmazása által (pl. szerves vagy szervetlen sav 65 sói, karbonát, bikarbonát, zsírsavas sók stb.), míg másrészt a reakcióhoz használt alkoholok is igen különbözők lehetnek. Ha neutrális alkoholnak egy digliceridet és aminoalkoholnak eholint veszünk, akkor 70 főtermékként egy lecitint kapunk, míg melléktermékként eholinfoszforsavester képződik, mely a maga részéről ismét a lecitinszintézis alapanyagául szolgálhat. Ha neutrális alkoholnak egy digliceridet 75 választunk és bázikus alkoholnak a kólám int vesszük, akkor egy kefalint kapunk. Diglicerid helyett természetesen tetszőle-