83512. lajstromszámú szabadalom • Eljárás uj gyógyhatású akridénszármazékok előállítására
Megjelent 1«)34. évi július hó 3-án. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BIRÓSÍG SZABADALMI LEIRAS 83512. SZÁM. — IVh/2. OSZTÁLY. Eljárás új, gyógyhatású akridinszármazékok eló'állítására. I. G. Farbenindustrie A.-G. Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1921. évi julius hó 4-ike. Azt találtuk, hogy baktericid hatásuk folytán értékes új akridinszármazékokhoz jutunk, ha az akridinnek vagy származékainak és helyettesítési termékeinek 9-ál-5 lásába az aminocsoportot vagy oly primer és szekunder aminők maradékát visszük be, amelyek nem arilaminok. Az új ve gyületek a következő általános képletnek felelnek meg: .NRR1 10 amelyben R és R1 hidrogént vagy oly maradékokat jelentenek, melyek nem ariimaradékok és amelyben az akridinmaradék atomokkal vagy atomcsoportokkal, 15 mint például halogénnel, NH2 -vel, N02 -vel, alkilokkal vagy alkiloxicsoportokkal lehet helyettesítve. Az eljárás foganatosítása oly módon történhetik, hogy ammóniát, vagy prímet 20 vagy szekunder aminokat, melyek nem arilaminok, 9-halogén- vagy 9-RO-ákriditiekre engedünk hatni katalizátorok, mint például rézsók jelenlétében vagy ezek jelenléte nélkül, vagy hogy 9-hidrazino-ak-25 ridineket redukciónak vetünk alá, vagy lehet az eljárást úgy is foganatosítani, hogy a 9-akridin-karbonsavnak vagy származékainak acidjait a savacidoknak Curtius által felfedezett ismeretes szét-80 bontásának vetjük alá, melynél közbenső termékek gyanánt izocianátákon kívül karbainidok és uretánok is keletkezhetnek, melyeket hidrolízis segélyével kell aniino-akridinekké átalakítani. Ezen reakció lefolyását a következő képlet teszi 35, szemléltetővé: R — CO — N8 R — N -f- CO ->• R — NH2 Az eljárás továbbá úgy is foganatosítható, hogy az akridin-9-karbonsavak amidjait hipohalogenitekkel kezeljük. 40 Aminohelyettesítési termékeket oly módon is kaphatunk, hogy a megfelelő, nitrogénben helyettesített származákokat redukciónak vetjük alá. Példák: 45 1. 14 rész 2-etoxi-9-klórakridint 6 rcsz etanolaminnal és 20 rész abszolút alkohollal több órán át 100°-ra hevítünk. A kivált sárga kristálytömeget, mely az új bázis sósavas sóját alkotja, leszivatjuk és liígí- 50> tott alkoholból átkristályosítjuk; a termék vízben könnyen és alkoholban nehezen oldható, belőle ammóniával a vízben oldhatatlan sárga 2-etoxi-9-etanolaminoakridint választjuk le, mely •— hígított 55 alkoholból kikristályosodva — 146°-on olvad. 2. 13 rész 2-etoxi-9-klórakriüint, 7 rész p-oxifeniietiiamint és 60 rész alkoholt- 8—9 órán át 100°-ra hevítünk. A keletkezett 60 oldatból ammónia hozzáadásánál az új sr'ivga lá/us válik ki, melyet a még benne lévő klórakridin eltávolítása céljából benzollal kifőzünk és azután alkoholból kikristályosítunk; a bázis 233°-on olvad, 65 sósavval és kénsavval nehezen oldható sókat, glikolsavval pedig 208°-on olvadó könnyen oldható sót alkot. 3. 20 rész 2-etoxi-9-klórakridint és 16 rész 4-aminoantipirint 200 rész alkohollal 70-
